Grimstad var båtstø under gården Grøm i middelalderen og utviklet seg til strandsted mot slutten av 1400-tallet. Den gode havna var utgangspunkt for senere utvikling. Stedet er nevnt i 1528 som utførselshavn for trelast. Grimstad fikk handelsrettigheter under Kristiansand fra 1643 til 1723 og samtidig under Arendal frem til 1701. Trelasthandelen og opprettelsen av Froland jernverk i 1764 fikk betydning for utviklingen som handelssted. Grimstad ble selvstendig handelssted i 1816.
Den første halvdelen av 1800-tallet hadde Grimstad en betydelig trelastutførsel fra Froland Verks skoger. Den siste halvdelen av århundret ble en glansperiode med skipsbyggerindustri og rederivirksomhet. Likevel fikk Grimstad, i likhet med andre sjøfartsbyer, problemer med omlegging fra seil til damp på slutten av 1800-tallet. Byens betydning som sjøfartsby ble sterkt redusert og befolkningsmengden sank som følge av dette.
Ved siden av å være sjøfartsby utviklet Grimstad seg også som handelssentrum for et rikt jordbruksdistrikt. I 1920-årene utviklet det moderne hagebruket seg i distriktet og byen ble eksportør av hagebruksprodukter. Samtidig ble det opprettet en betydelig konserveringsindustri i byen.
Overgangen til landtransport førte til opprettelsen av jernbanestrekningen Grimstad-Rore i 1907. Denne ble i 1936 ombygget for å tilpasses Sørlandsbanen, men ble nedlagt i 1961 da veitransporten ble dominerende. For alle Sørlandsbyene har sjøen vært den opprinnelige kommunikasjonsveien, så også for Grimstad som ligger åpent mot sjøen og lukker seg mot landsiden.
Bykjernen i Grimstad er preget av trange og krokete gater som former et organisk byplanmønster. Bebyggelsen i sentrum er tett og lav, med småhus i en og to etasjer. De eldste bygningene er fra 1600-tallet, men bebyggelsen består hovedsakelig av trebygninger fra 1700- og 1800-tallet. En del av den eldre bebyggelsen er bygget om eller på, og ofte er det bare ornamentsdetaljer og listverk som skiller bygninger fra slutten av 1800-tallet fra sine eldre naboer. Selv om bebyggelsen er noe variert i alder og utførelse (midtgangshus, sen-empire og sveitserstil), fremstår den likevel enhetlig med samme målestokk, materialbruk, takvinkler og detaljering. Grimstads landemerke er kirka, som med sin silhuett troner på Kirkeheia.
Området Biodden består av små bolighus med velstelte hager fra midten av 1800-tallet. Bygningene hadde en etasje med oppløft i loftsetasjen og brutte takhjørner. Hovedtrekkene i bebyggelsen ligger i dimensjonene, materialbruken og terrengtilpasningen. Gatemønsteret er organisk og selvgrodd.
Hassedalen ligger nord for Biodden, og var husmannsplass under gården Ytre Bie. Området ble kjøpt av Mathias Gundersen i 1841, og i 1842 anla han Hasseldalen Skibsværft som drev nybygging og reparasjoner av seilskuter. Verftet drev frem til 1903.
Faglige råd for forvaltning
Generelle råd
De etterfølgende faglige rådene skal bidra til å ivareta kulturhistoriske og arkitektoniske verdier i forvaltningen av kulturmiljøet. Verneverdiene forutsettes ivaretatt av kommunen i deres plan- og byggesaksbehandling. Dette gjelder både hensyn til viktige enkeltbygg, kulturminner, grøntområder og kulturlag innenfor kulturmiljøet samt landskapsrelaterte og strukturelle sammenhenger.
Kommunen kan bruke rådene som bestemmelser i kommune-, område- eller detaljplaner. I det tilfelle kan det være hensiktsmessig at anbefalingen «bør» erstattes av «skal». Dette vil gjøre rådene juridisk bindende, og bidra til å sikre en god forvaltning av kulturmiljøverdiene.
Landskapsnivå
•Utbygging og utfylling av sjø- og havneområder som visuelt og funksjonelt skiller den historiske byen fra sjøen bør unngås.
• Siktlinjer skal ivaretas.
• Gateløp som er åpne mot sjøen bør ikke lukkes igjen.
• Landemerker som er karakteriserende for bysilhuetten, som Grimstad kirke, bør ivaretas.
• Innenfor området bør eksisterende stedegen vegetasjon ivaretas.
• Tak bør vurderes som del av byens taklandskap og behandles som en del av tiltakets samlede arkitektoniske uttrykk. Ved eventuelle nybygg og ombygginger skal tekniske anlegg, som heisoppbygg og ventilasjonsanlegg m.m., integreres i den arkitektoniske utformingen.
• Ethvert tiltak innenfor kulturmiljøet bør ha gode visuelle kvaliteter både i seg selv, i forhold til tiltakets funksjon, og dets bygde og naturlige omgivelser og plassering.
Kulturmiljønivå
• Ved brann eller annen uopprettelig skade bør ny bebyggelse gjenoppbygges som rekonstruksjoner på dokumentert grunnlag.
• I tilstøtende randområder bør nye tiltak ikke redusere opplevelses- eller bruksverdien knyttet til det historiske bymiljøet.
• Utfylling av tomtearealer anses som uheldig tiltak som svekker lesbarheten og opplevelsen av det historiske bebyggelsesmønsteret.
• I området bør historiske bygningshøyder og gesimshøyder være førende for eventuelle nybygg. Den historiske bebyggelsens karakteristiske volum med skala og proporsjoner, samt plassering av bygninger bør videreføres ved nye tiltak.
• Eksisterende bebyggelsesmønster bør opprettholdes.
• Gater og smug bør ikke bygges igjen da dette vil forringe områdets historiske karakter og lesbarhet.
• Bebyggelsesmønsteret, torgene, og gatestrukturen er en viktig del av områdets historie og bør bevares og videreføres.
Objektnivå
• Ved vedlikehold og utbedring bør kulturhistoriske og arkitektoniske verdier som knytter seg til de historiske byggenes detaljer bevares, derav material- og fargebruk, dør- og vindusutforming og øvrige bygningsdetaljer. Originale bygningsdeler bør bevares, dersom disse er tapt skal de rekonstrueres etter historiske forbilder.
• Stedegen byggeskikk og håndverkstradisjon bør opprettholdes og videreføres ved eventuelle nye tiltak, herunder endringer, til-, på- og nybygg. Ved eventuell oppføring av tilbygg bør tilpasses eksisterende bebyggelse og underordnes denne.
• Der det er gjennomført uheldige tiltak som har svekket kulturmiljøets egenart bør det gjennomføres byreparasjon i form av tilbakeføring og gjenoppbygging som viderefører den lokale byggeskikken.
• Den historiske fargepaletten bør videreføres, eventuelt tilbakeføres på dokumentert grunnlag.
Elementnivå
• Eksisterende gatebelegg, gatemøblering og elementer som er karakteristiske for området bør bevares eller tilbakeføres. Utbedring bør skje ved bruk av tradisjonelle materialer og teknikker.
• Nytt gatebelegg, gatemøblering og elementer som innføres i området bør utformes i henhold til historisk forbilde som samsvarer med områdets stedegne karakter.
• Tekniske innretninger, herunder også skilt og reklame, bør gis en diskret utforming og ha en plassering, materialbruk og fargevalg som harmonerer med områdets karakter.
• Eksisterende logoer og skilt av kulturhistorisk betydning bør sikres. Nye skilt skal utformes med utgangspunkt i områdets historie.
• Karakteriserende elementer som kaifronter og kraner bør ivaretas.
• Eksisterende gatebelegg, trapper, forstøtningsmurer, utomhus-/ hageanlegg, gangveier, terrasseringer, trapper, murer og andre konstruksjoner som er karakteristiske for området bør bevares eller tilbakeføres. Utbedring bør skje ved bruk av tradisjonelle materialer og teknikker.
• Hageareal og verdifulle trær bør bevares.