Miljøet rundt væreiergården, Heimgårdsbrygga og parken er det historiske sentrum i Henningsvær tilbake til 1800-tallet.
Den sammenhengende kaifronten mot havnen er spesielt fremtredende og karakteristisk i Henningsvær. Heimsundet er slik stedets sentrale rom. Før Henningsvær fikk veiforbindelse i 1983 var det denne kontakten med sjøen og været som var stedets naturlige sentrum også for tilreisende og arbeidere i fisket. Bygningsmassen som utgjør kaifrontens fasade er brygger og fiskebruk i all hovedsak fra hele 1900-tallet, samt noen fra siste halvdel av 1800-tallet.
Været hadde en markant vekstperiode fra 1920 til 1950. Bebyggelsen langs Heimsundet er i stor grad preget av bygninger fra slutten av denne perioden, med sine store, enkle og funksjonelle industribygg. De kjennetegnes ofte av at de har sammensatte bygningsvolumer, gjerne med sløyeskur mot kaia. Bygningene har enkle, robuste fasader, med et klart preg av næringsfunksjonen de var bygget for.
Av eldre bygninger i tilknytning til Heimsundet er:
”Altona”, som skal være et av de eldste brukene, men som har ukjent datering. Denne er svært endret i forbindelse med ombygging til bolig.
”Heimgårdsbrygga” er å se på et foto fra tidlig på 1880-tallet, sammen med væreiergårdene ”Renergården” og ”Drejergården”. De tre sistnevnte bryggene er alle lokalisert til kaiområdet langs Heimsundet. De to væreiergårdene har gjennomgått ganske kraftig rehabilitering.
”Simonbua” fra ca. 1875 er en av få gjenstående rorbuer sentralt i været.
”Engelskmannsbrygga” skal være fra rundt 1905, men ble utbedret og reparert etter ødeleggelser under annen verdenskrig. Denne er i god stand i dag.
Bolig- og forretningsbebyggelsen i Henningsvær ligger i en struktur bakenfor kaia, og har store kulturhistoriske verdier. Denne bebyggelsen har en svært variert arkitektur, med bolighus og butikkbygninger i en bymessig struktur. Bebyggelsen rundt torget og Dreyers gate på Heimøya er slik viktige miljø innen delområdet. Snekkerifabrikken fra 1947 er innlemmet i området.
Forretningsbebyggelsen langs Dreyers gate, stedets handlegate, er med på å gi Henningsvær dets urbane preg. Bebyggelse fra midten av 1900-tallet preger gata. I Henningsværs ”storhetstid” fantes en god del forretninger/tjenesteytende virksomhet også på Hellandsøya, men dette preger ikke bebyggelsen i dag.
Områder med boliger ligger bak forretningsbebyggelsen. Boligbebyggelsen er variert, men gir samlet et harmonisk inntrykk. Bygningene er hovedsakelig fra perioden 1920-1950. Mange er av type med relativt liten og kvadratisk grunnflate, kubisk form og saltak, men det er også en god del funkishus med pyramidetak. Variert og sterk fargesetting bidrar til karakteren.