Lillesand fikk i 1688 handelsrettigheter med rett til produksjon og utskiping av trelast i Danmark - Norge. I 1821 ble Lillesand ladested og utover på 1800-tallet vokste folketallet og aktivitetene i byen. Lillesand fikk springvann i 1862 og Springvannstemmene/Springvannheia ble anlagt som byens vannreservoar. I 1890 hadde byen vokst til over 1500 innbyggere. I 1895 hadde 78 skuter hjemmehavn i Lillesand og byen hadde 8 skipsverft. I 1896 ble det satt i drift en smalsporet jernbane fra Lillesand havn til Flakksvann i Birkenes kommune, Lillesand-Flaksvandbanen, for transport av tømmer, torv og passasjerer.
Da seilskutetida og den tilhørende skipsbyggingen var over på begynnelsen av 1900-tallet og utvandringen til Amerika økte, sank folketallet i Lillesand. Stagnasjonen og de økonomiske nedgangstidene varte frem til etter 2. verdenskrig. Driften av Lillesand-Flaksvandbanen opphørte i 1953. Den økonomiske nedgangstiden førte til at ingen hadde råd til å rive sentralt plasserte bygninger for å erstatte dem med moderne bygninger. I stedet måtte man ta vare på de eksisterende bygningen. I tillegg har Lillesand opp gjennom tidene vært forskånet for omfattende bybranner. Dette har resultert i at byen har beholdt sine gamle bygninger og bygningsmiljø med sitt 1800-talls uttrykk.
Lillesand fremstår i dag som et eksempel på 1800-tallsbyen, hvor de historiske og sosiale skillelinjene fremdeles er godt lesbare i bebyggelsens organisering og utforming. Der hvor det tidligere lå skipsverft og reparasjonsvirksomheter, ligger det i dag åpne arealer langs havna. På baksiden av disse ligger Strandgata i en buet linje som følger sjøkanten. På oversiden av Strandveien bygde så rederne og velstående kjøpmenn sine hus. Langs Østregate og Vestregate ligger mellomstore og mindre hus der kjøpmenn og håndverkere holdt til. I utkanten av sentrum og mot Kokkenes og Odden finner vi så boliger for sjøfolk, håndverkere og arbeidere. Sentralt i kulturmiljøet ved havnen ligger Lillesand stasjonsbygning på den tidligere Lillesand-Flaksvandbanen. Bygningen er intakt og er et samferdselshistorisk viktig dokument.
Faglige råd for forvaltning
Generelle råd
De etterfølgende faglige rådene skal bidra til å ivareta kulturhistoriske og arkitektoniske verdier i forvaltningen av kulturmiljøet. Verneverdiene forutsettes ivaretatt av kommunen i deres plan- og byggesaksbehandling. Dette gjelder både hensyn til viktige enkeltbygg, kulturminner, grøntområder og kulturlag innenfor kulturmiljøet samt landskapsrelaterte og strukturelle sammenhenger.
Kommunen kan bruke rådene som bestemmelser i kommune-, område- eller detaljplaner. I det tilfelle kan det være hensiktsmessig at anbefalingen «bør» erstattes av «skal». Dette vil gjøre rådene juridisk bindende, og bidra til å sikre en god forvaltning av kulturmiljøverdiene.
Landskapsnivå
•Utbygging og utfylling av sjø- og havneområder og anleggelse av vei som visuelt og funksjonelt skiller den historiske byen fra sjøen bør unngås.
• Gateløp som er åpne mot sjøen børikke lukkes igjen.
• Innenfor området bør eksisterende stedegen vegetasjon ivaretas.
• Tak bør vurderes som del av byens taklandskap og behandles som en del av tiltakets samlede arkitektoniske uttrykk. Ved eventuelle nybygg og ombygginger bør tekniske anlegg, som heisoppbygg og ventilasjonsanlegg m.m., innpasses i den arkitektoniske utformingen.
• Landemerker som er karakteriserende for bysilhuetten, som Lillesand kirke, bør ivaretas.
• Ethvert tiltak innenfor kulturmiljøet bør ha gode visuelle kvaliteter både i seg selv, i forhold til tiltakets funksjon, og dets bygde og naturlige omgivelser og plassering.
Kulturmiljønivå
• Ved brann eller annen uopprettelig skade bør ny bebyggelse gjenoppbygges som rekonstruksjoner på dokumentert grunnlag.
• I tilstøtende randområder bør nye tiltak ikke redusere opplevelses- eller bruksverdien knyttet til det historiske bymiljøet.
• Utfylling av tomtearealer anses som uheldig tiltak som svekker lesbarheten og opplevelsen av det historiske bebyggelsesmønsteret.
• I området bør historiske bygningshøyder og gesimshøyder være førende for eventuelle nybygg. Den historiske bebyggelsens karakteristiske volum med skala og proporsjoner, samt plassering av bygninger bør videreføres ved nye tiltak.
• Eksisterende bebyggelsesmønster bør opprettholdes.
• Gater og smug bør ikke bygges igjen da dette vil forringe områdets historiske karakter og lesbarhet.
• Bebyggelsesmønsteret, torgene, og gatestrukturen er en viktig del av områdets historie og bør bevares og videreføres.
Objektnivå
• Ved brann eller annen uopprettelig skade bør bygninger gjenoppbygges som rekonstruksjon på dokumentert grunnlag.
• Ved vedlikehold og utbedring bør kulturhistoriske og arkitektoniske verdier som knytter seg til de historiske byggenes detaljer bevares, derav material- og fargebruk, dør- og vindusutforming og øvrige bygningsdetaljer. Originale bygningsdeler bør bevares, dersom disse er tapt skal de rekonstrueres etter historiske forbilder.
• Stedegen byggeskikk og håndverkstradisjon bør opprettholdes og videreføres ved eventuelle nye tiltak, herunder endringer, til-, på- og nybygg. Ved eventuell oppføring av tilbygg skal tilpasses eksisterende bebyggelse og underordnes denne.
• Der det er gjennomført uheldige tiltak som har svekket kulturmiljøets egenart bør det gjennomføres byreparasjon i form av tilbakeføring og gjenoppbygging som viderefører den lokale byggeskikken.
• Den historiske fargepaletten bør videreføres, eventuelt tilbakeføres på dokumentert grunnlag.
Elementnivå
• Eksisterende gatebelegg, gatemøblering og elementer som er karakteristiske for området bør bevares eller tilbakeføres. Utbedring bør skje ved bruk av tradisjonelle materialer og teknikker.
• Nytt gatebelegg, gatemøblering og elementer som innføres i området bør utformes i henhold til historisk forbilde som samsvarer med områdets stedegne karakter.
• Tekniske innretninger, herunder også skilt og reklame, bør gis en diskret utforming og ha en plassering, materialbruk og fargevalg som harmonerer med områdets karakter.
• Eksisterende logoer og skilt av kulturhistorisk betydning bør sikres. Nye skilt bør utformes med utgangspunkt i områdets historie.
• Karakteriserende elementer som kaifronter og dammer/demninger bør ivaretas.
• Eksisterende gatebelegg, trapper, forstøtningsmurer, utomhus-/ hageanlegg/ gangveier/ terrasseringer/ trapper/ murer og andre konstruksjoner som er karakteristiske for området bør bevares eller tilbakeføres. Utbedring bør skje ved bruk av tradisjonelle materialer og teknikker.
• Hageareal og verdifulle trær bør bevares.