Som bydannelse savner Tvedestrand noen klare forutsetninger; det ligger ikke ved vassdrag, det ligger åtte kilometer fra kysten, havna er ikke stor og byens byggegrunn er klemt inn mellom høye åser. Stedet hadde likevel en fordel ved at det var sentrum for et større oppland og det var et naturlig sted for formidling mellom kystdistriktene og regionene rundt.
I 1821 fikk Tvedestrand innskrenket handelsrett etter at eier av Nes Jernverk og stortingsmann Jacob Aall, på vegne av Nedenes anmodet om utskiping av egne skogprodukter til Danmark, i bytte for korn og fedevarer. Tvedestrand ble kjøpstad i 1836. I 1838 valgte Nes Jernverk Tvedestrand som utskipningshavn, og det førte til at veien mellom verket og byen ble satt i god stand.
Hovedtyngden av den historiske sentrumsbebyggelsen ligger rundt indre havn og videre opp til området på sørsiden av Fjæretjenn. Et særtrekk for byen er at den historiske bebyggelsen ligger konsentrert og inneklemt mellom åser som i liten grad er utbygd. Byen har ikke vært utsatt for omfattende branner, og gateløp og plassering av hus bærer derfor preg av en selvgrodd utvikling.
Havna er uløselig knyttet til nedre bydel, og fra gammelt av var dette byens handelsområde. Til å begynne med var bebyggelsen beskjeden, men i perioden 1835-1889 økte byggevirksomheten og byen fikk sin nåværende utforming.
Nedre bydel med havna har smale, varierte gateløp, og en enhetlig bebyggelse med innslag av hus fra 1700-tallet. Bygningene hadde ofte forretning i 1. etasje og bolig ovenpå. De fleste sjøbodene er bygget før 1850 og er oppført i to og tre etasjer med saltak. Bygningene var tidligere røde, men er i dag hvitmalte med grønn belistning. Havneområdet har over tid mistet sin intimitet, ettersom flere sjøboder har blitt revet og har etterlatt seg store åpne partier i bygningsmiljøet.
I Øvre bydel og Vesterklev består bebyggelsen hovedsakelig av trehus fra 1800-tallet i empire- og sveitserstil. Deler av bebyggelsen kan føres tilbake til 1700-tallet. De fleste husene er hvitmalte og er oppført i to etasjer med saltak. Byens kirke ligger på det høyeste punktet hvor Kirkekleiva og Måneveien møtes. Bebyggelsen langs Hovedgata nedenfor kirka utgjør i dag byens sentrale forretningsstrøk.
Bydelen Østerklev i øst er et rent boligområde. Tidligere var det skole og et par butikker her. Gata (Østerkleiv) er smal og bratt, og følger høydedraget. Bebyggelsen er i 1½ og 2 etasjer, i hovedsak med bratte saltak. Husene er modernisert innvendig, men de opprinnelige eksteriørene er i stor grad ivaretatt.
Faglige råd for forvaltning
Generelle råd
De etterfølgende faglige rådene skal bidra til å ivareta kulturhistoriske og arkitektoniske verdier i forvaltningen av kulturmiljøet. Verneverdiene forutsettes ivaretatt av kommunen i deres plan- og byggesaksbehandling. Dette gjelder både hensyn til viktige enkeltbygg, kulturminner, grøntområder og kulturlag innenfor kulturmiljøet samt landskapsrelaterte og strukturelle sammenhenger.
Kommunen kan bruke rådene som bestemmelser i kommune-, område- eller detaljplaner. I det tilfelle kan det være hensiktsmessig at anbefalingen «bør» erstattes av «skal». Dette vil gjøre rådene juridisk bindende, og bidra til å sikre en god forvaltning av kulturmiljøverdiene.
Landskapsnivå
•Utbygging og utfylling av sjø- og havneområder som visuelt og funksjonelt skiller den historiske byen fra sjøen bør unngås.
• Gateløp som er åpne mot sjøen bør ikke lukkes igjen.
• Høydedrag med vegetasjon bør bevares. Det bør ikke foretas planering, graving eller fylling.
• Tak bør vurderes som del av byens taklandskap og behandles som en del av tiltakets samlede arkitektoniske uttrykk. Ved eventuelle nybygg og ombygginger bør tekniske anlegg, som heisoppbygg og ventilasjonsanlegg m.m., integreres i den arkitektoniske utformingen.
• Ethvert tiltak innenfor kulturmiljøet bør ha gode visuelle kvaliteter både i seg selv, i forhold til tiltakets funksjon, og dets bygde og naturlige omgivelser og plassering.
Kulturmiljønivå
• Ved brann eller annen uopprettelig skade bør ny bebyggelse gjenoppbygges som rekonstruksjoner på dokumentert grunnlag.
• I tilstøtende randområder bør nye tiltak ikke redusere opplevelses- eller bruksverdien knyttet til det historiske bymiljøet.
• Utfylling av tomtearealer anses som uheldig tiltak som svekker lesbarheten og opplevelsen av det historiske bebyggelsesmønsteret.
• I området bør historiske bygningshøyder og gesimshøyder være førende for eventuelle nybygg. Den historiske bebyggelsens karakteristiske volum med skala og proporsjoner, samt plassering av bygninger bør videreføres ved nye tiltak.
• Eksisterende bebyggelsesmønster skal opprettholdes.
• Eiendoms- og tomtestruktur bør gi føringer for den prinsipielle bebyggelsesstrukturen. Der den historiske tomtestrukturen slås sammen er det viktig at den uttrykker seg i fasadenes inndeling og rytme.
• Gater og smug bør ikke bygges igjen da dette vil forringe områdets historiske karakter og lesbarhet.
• Bebyggelsesmønsteret, torgene, og gatestrukturen er en viktig del av områdets historie og bør bevares og videreføres.
Objektnivå
• Ved vedlikehold og utbedring bør kulturhistoriske og arkitektoniske verdier som knytter seg til de historiske byggenes detaljer bevares, derav material- og fargebruk, dør- og vindusutforming og øvrige bygningsdetaljer. Originale bygningsdeler bør bevares, dersom disse er tapt skal de rekonstrueres etter historiske forbilder.
• Stedegen byggeskikk og håndverkstradisjon bør opprettholdes og videreføres ved eventuelle nye tiltak, herunder endringer, til-, på- og nybygg. Ved eventuell oppføring av tilbygg bør tilpasses eksisterende bebyggelse og underordnes denne.
• Der det er gjennomført uheldige tiltak som har svekket kulturmiljøets egenart bør det gjennomføres byreparasjon i form av tilbakeføring og gjenoppbygging som viderefører den lokale byggeskikken.
• Den historiske fargepaletten bør videreføres, eventuelt tilbakeføres på dokumentert grunnlag.
Elementnivå
• Eksisterende gatebelegg, gatemøblering og elementer som er karakteristiske for området bør bevares eller tilbakeføres. Utbedring bør skje ved bruk av tradisjonelle materialer og teknikker.
• Nytt gatebelegg, gatemøblering og elementer som innføres i området bør utformes i henhold til historisk forbilde som samsvarer med områdets stedegne karakter.
• Tekniske innretninger, herunder også skilt og reklame, bør gis en diskret utforming og ha en plassering, materialbruk og fargevalg som harmonerer med områdets karakter.
• Eksisterende logoer og skilt av kulturhistorisk betydning bør sikres. Nye skilt bør utformes med utgangspunkt i områdets historie.
• Eksisterende gatebelegg, trapper, forstøtningsmurer, utomhus-/ hageanlegg, gangveier, terrasseringer, trapper, murer, kaifronter og andre konstruksjoner som er karakteristiske for området bør bevares eller tilbakeføres. Utbedring bør skje ved bruk av tradisjonelle materialer og teknikker.
• Hageareal og verdifulle trær bør bevares.