Vegkryssinga over Filefjell har vore særs viktig for handel og samkvem mellom aust og vest, og har ei svært lang historie. I området ligg det fleire generasjonar med vegstrekningar. Vi finn spor etter den gamle Allmannavegen (tjodgata), Den Bergenske postveg, Den Bergenske kongeveg, Den Bergenske hovedvei, den første riksvegen og dagens E16. Området har såleis ei unik samling av veghistorie over eit langt tidsrom. Mellom Maristova og Kyrkjestølen ligg den lengste originale Kongevegstrekninga som er igjen mellom Lærdalsøyri og Øye. Vegen er del av den Bergenske Kongeveg og er den første køyrevegen over Filefjell, bygt i perioden 1791 til 1793 og den første offentleg finansierte køyrevegen mellom aust og vest.
Filefjell var den kortaste, lågaste og minst vêrharde strekninga mellom Austlandet og Vestlandet. Det er funne spor etter ferdsel tilbake til steinalderen. Arkeologiske funn viser at det var ein fast ferdselsveg her alt i jernalderen og at det då var fast busetjing her. Området er rikt på førhistoriske kulturminne attende til steinalderen. Tyngda av kulturminna er likevel frå vikingtid og mellomalder då det var omfattande ferdsel og jernvinne på Filefjell. På Kyrkjestølen, på Vangssida finn vi tuftene etter St. Thomaskyrkja, ei stavkyrkje bygd på det som truleg var ein marknadsplass der folk frå Sogn, Voss, Valdres og Gudbrandsdalen møttest årleg.
Med Gulatingslova vart ferdselen over Filefjell regulert og verna. Lova fastslo at vegen skulle fylgje den traseen han alltid hadde fylgt og at breidda skulle svare til lengda på eit spyd - åtte alen. Allereie i denne eldste lova ser vi at vegrett vart oppfatta som eit samfunnsgode som dei private omsyna måtte vike for. Med Magnus Lagabøte si lov i 1282 vart reglane i Gulatingslova i hovudsak vidareførde og gjaldt i hovudtrekk fram til Vegloven av 1824.
På 1600-talet vart kongemakta meir sentralisert til København og det var behov for eit meir effektivt styre av distrikta i Noreg. Nye næringar innan bergverk og trelast og utvikling av postvesenet auka behovet for nye og betre vegar. Christian IV vedtok at alle allfarvegane i Noreg skulle forbetrast. Framleis var det bøndene som hadde ansvar for vedlikehaldet på kvar sitt vegstykke.
Den første store reforma i samferdselshistoria kom med innføringa av postvesenet i 1647. Postvegane vart utvikla som eit hovudvegsystem som batt saman dei ulike stifta i Noreg og København. Bergensruta gjekk om Valdres og Filefjell, og fylgde truleg mellomalderen sin allmannaveg. For å få eit effektivt postvesen vart det behov for å bygge ut vegnettet til køyreveg. Vegen over Filefjell vart bygd etter det franske prinsipp som var rådande på slutten av 1700-talet. Det gjekk ut på at ein bygde vegen i rette linjer uavhengig av terrenget, noko som var lite eigna på fjellovergangar i Noreg. Fleire parti av vegen vart så bratte at hestane ikkje klarte å trekkje lasset opp. Ei av desse strekka var frå Maristova og opp til Håvarden. Det vert kalla «De sju skuffelser». Vegen er lagt i ei rett linje opp bakken og har ei maksimal stigning på 1:4. Totalt stig vegen 230 meter opp til det høgaste punktet på kongevegen 1230 m.o.h.
Allereie etter ca. 50 år starta arbeidet med å legge om og forbetre vegen over Filefjell. Frå midten av 1800-talet hadde også prinsippa for å bygge veg endra seg. No søkte ein å leggje vegen flatt i terrenget og å unngå for bratte stigningar. Traseen frå Kyrkjestølen til Maristova vart på 1840-talet lagt gjennom Smeddalen. Dette gjorde ein av dei tyngste traseane over Filefjell lettare å passere. Rundt 1850 vart vegen nedanfor Maristova lagt om med ny bru over Smeddøla. Dei siste endringane kom med oppgradering av dagens E16 gjennom Smeddalen. Kongevegen har meir eller mindre stått urørt frå han gjekk ut av bruk som hovudveg i 1840-åra.
Bøndene som hadde ansvar for vedlikehaldet møttest tre gonger om året for å sjå etter vegen. Styresmaktene førde tilsyn med arbeidet ved å ri baugreid. Dersom vegen ikkje var i god nok stand, fekk bøndene bøter. Det vart stilt stadig større krav til vedlikehaldet og det førde til konfliktar mellom bøndene og generalvegmeisteren. Etterkvart tok soldatar over mykje av byggearbeidet, medan bøndene gjorde vedlikehaldet