Landskapet inngår i en sammenhengende struktur med sjøer og elver i grensetraktene mellom Norge og Sverige. Vassdraget ligger hovedsakelig nord-sør i et stort barskogområde med omfattende tømmerressurser og med noe dyrket mark nær de store sjøene.
Funn av boplasser fra yngre steinalder og flere hellekister fra samme periode finnes tilknyttet vassdraget og viser at området har vært bebodd og brukt i svært lang tid. Under borgerkrigene i middelalderen hadde disse skogsbygdene politisk betydning. Området var viktig for rekruttering og tilbaketog for opprørsflokker som gjorde framstøt mot kongemakten.
Det eldste av Norges to kanalsystemer med sluser er anlagt i Haldenvassdraget, ferdig i 1849. Kanalen ble bygd av Engebret Soot for å fløte tømmer fra Rødenessjøen i nord til sagbrukene ved Halden i sør. Den binder sammen de fem sjøene Rødenessjøen, Øymarksjøen, Aremarksjøen, Asperen og Femsjøen. Fra 1824 til 1956 var det også en teknisk fløtningsforbindelse mellom Store Le og Haldenkanalen. Det finnes videre rester etter flere fløtningsrenner som forbinder andre mindre vassdrag med kanalen. Tømmertransporten i Haldenkanalen opphørte i 1982. Fra siste del av 1800-tallet ble kanalen brukt som ferdselsåre, senere også viktig i turistsammenheng. Dampbåten «Turisten» ble sjøsatt i 1887 og går fremdeles i turisttrafikk. Tidligere hadde denne trafikken i Haldenvassdraget også sammenheng med jernbanestrekningen «Tertitten» som førte fra Skullerud nord i Rødenessjøen til Sørumsand i Akershus. Vassdraget har også hatt en viktig funksjon som forsvarslinje fram til 1905.
Haldenvassdraget må sees som en sammenhengende struktur, både med hensyn til landform (forkastning) og kulturhistorie knyttet til dampbåttrafikk og fløting, forsvar, industri, energiproduksjon, jord- og skogbruk, kirker og arkeologiske kulturminner. Særlige landskapsmessige tyngdepunkt og nøkkelelementer finner vi i følgende områder:
Rødenessjøen-Kroksund finner vi lengst nord i vassdraget med Rødenes middelalderkirke og kirkegård, Vittenbergåsen batteri og del av Ørjeavsnittets befestninger 1900-05. Fra Viken kleberstensbrudd med drift 1897-1928 ble det tatt ut sten til Nidarosdomen. Klebersten fra Indre Østfold og Haldenvassdraget ble brukt til detaljering av kirker i middelalderen, men også ved restaurering og gjenoppføring i nyere tid. Her finner vi også ferjestedet for den gamle trekkferja som transporterte over Kroksund. Basmo festning, som ble oppført på 1680-tallet, ligger nordvest for dette området, men har sikt til Rødenessjøen.
På Ørje finner vi sluseanlegg og industriområde med tilhørende boliger, med Haldenvassdragets Kanalmuseum i den gamle sliperibygningen. Kraftstasjonen er fra etter krigen. Her finner vi også Norges største operative dampbåtflåte. 25 dampbåter har trafikkert kanalen, seks av dem er fortsatt i drift. Ørjekollen og Lihammeren fort er grensefestninger anlagt 1902.
Et overføringsanlegg for tømmer finnes på Otteid. Det er anlagt av Engebret Soot og fraktet tømmer fra Sverige via Vestre Otteid til hovedvassdraget ved Østre Otteid. Her står fortsatt rester av en av landets få kjerrater.
På Strømsfoss ligger et lite tettsted med blant annet mølle, kraftverk og sluser. Stedets historiske kvaliteter er godt bevart. En av landets få hellekister ligger på tunet til Søndre Fange, like sør for Strømsfoss.
Brekke er Nord-Europas høyeste sluseanlegg (27 meter). Her ligger også en nyklassisistisk kraftstasjon fra 1924 samt slusemesterbolig både fra nåværende og tidligere anlegg. Et stykke ovenfor Brekke sluser fins også de neddemte Krappeto sluser med tilhørende slusemesterbolig.
I Tistedalen ved ra-landskapets sørlige avslutning ble tømmeret overført fra vassdraget til bearbeiding i treforedlingsindustrien. Her finnes industriområder med teglstensbygninger fra sent 1800-talls treforedling og bomullsspinneri. Her finnes også Stor Bjørnstad gård, Veden skanse med Berg bygdemuseum, Veden gård og jordbrukslandskap mot Asak kirke, et middelalderkirkested.
Foruten de overnevnte miljøene finnes det også en rekke andre viktige kulturminner langs vassdraget, som Arestad prestegård fra 1700-tallet med restaurert hageanlegg, Arebekken bygdetun og bekkekvern, Klund og Øymark middelalderkirkesteder, fløtningsanlegg, hellekister fra yngre steinalder, bygdeborger, gravrøyser, gravfelt og kleberstensbrudd. Disse kulturminnene viser at det har vært knyttet en rekke ulike virksomheter til området gjennom flere tusen år.