I dag fremstår middelalderbyen med sin plassering tett på Oslo sentrum som er område som gir sentrum av Oslo tidsdybde. Nærheten og kontrasten opp mot Bjørvika, med høye kontor- og boligbygg og moderne gate- og plassutforminger, gir et spennende gateløp fra Oslo sentrum via Dronning Eufemias gate til gamle Oslo. Dette viser Oslos utvikling i etapper over tid. Kontrastene og historien er lett synlig og lesbare for alle som opplever stedet.
På 1000-tallet valgte Kongen å ta sete også i Oslo. Den første bydannelsen hadde da allerede startet, og Oslo ble ett av sentrene for kongemakten. Vei og gatenettet fulgte det naturlige terrenget. Hovedgaten Østre strete dannet den grunnleggende strukturen. Vestover fra denne gikk allmenningene ned til bryggene og stranden. Seinere, da kongemakten og kirkemakten hadde etablert seg som to sentre i byen, kom Vestre strete til som en forbindelse mellom disse. Derved ble Østre strete først og fremst en ferdselsåre for innfart til byen, mens Vestre strete var byens interne hovedgate.
Enkelte bygninger skilte seg ut og dominerte i bylandskapet. Kongen og kirken var de største byggherrene i byen. Kongen hadde sin kongsgård og kirke (Mariakirken) nede på Øra, mens kirken hadde sitt senter i Bispeborgen, Halvardskatedralen og Olavskirken. Sistnevnte ble seinere omgjort til kloster. Bebyggelsen ellers i byen besto hovedsakelig av laftete tømmerhus. Det ble drevet husdyrhold i byen. Byen var omkranset av en rekke jordbruksarealer som lå innenfor byens “takmark”, dvs. det jordbruksareal byborgerne hadde til rådighet.
Middelalderbyen var det sentrale markedsstedet for et stort oppland og et viktig økonomisk senter i samtiden. Ved midten av 1300-tallet, før svartedauden, var Oslo på sitt mektigste med omkring 3000 innbyggere. Byen hadde 5 kirker av stein, tre klostre, bispegård, kongsgård og hospital. Med svartedauden i 1349, brøt store deler av handelen og det politiske administrative system sammen.
Seinmiddelalderen var en nedgangstid for landet som helhet. I 1397 gikk Norge inn i den 400 år lange unionen med Danmark og landet taper egen sentraladministrasjon. Reformasjonen ble innført noe som også fikk store konsekvenser for byen. Både de verdslige og religiøse monumentalbyggene forfalt. Kongsgården forfalt, og Akershus festning tok etter hvert over som administrativt senter for denne delen av landet. I tillegg ble Middelalderbyen gjentatte ganger herjet av brann.
Ved midten av 1500-tallet var det kun igjen én av de opprinnelige fem kirkene, og det siste av tre klostre, Fransiskanerklostret, ble gjort om til hospital etter reformasjonen i 1537. Samtidig ble hele bispegårdsanlegget skjenket til byens borgere. Den siste biskopen flyttet ut i 1537 og forfallet skjøt for alvor fart. Bispegården ble flyttet til Olavsklostret i 1554.
Middelalderruinene er konsentrert i to områder og speiler de to maktpolene, Kirken og Kongen. Det finnes ruiner etter Halvardskirken, Korskirken, Olavsklostret, Clemenskirken, Mariakirken, Kongsgården, Bispegården (Ladegården) og Fransiskanerklostret.
Etter bybrannen i 1624 besluttet Christian 4 å flytte byen under Akershus festning, og i de neste vel tohundrede årene lå Gamlebyen mer eller mindre i dvale utenfor bygrensen. Monumentalbyggene forfalt og alle kirkene ble etter hvert revet. Kun Bispegården og Hospitalet sto igjen. Gamlebyen var i hele denne perioden fortsatt et trafikknutepunkt.
Bispegården hadde blitt flyttet til Olavsklostret i 1554. Restene etter middelalderens kloster er innebygd i dagens bygning. Oslo hospital er byens eldste sosiale institusjon. Anlegget ble endret fra kloster til hospital, i 1538, året etter reformasjonen. Det tok over rollen klostrene og andre kirkelige institusjoner hadde hatt som sosialhjelp til byens nødstedte. Den eldste bygningen i dag er «Gråsteinbygningen» som ble oppført som hospital i 1737. Kirken stammer fra 1796. Seinere bygninger fra 1800-tallet har sammenheng med anleggets funksjon som sinnssykehus. Bispegården ble ombygget i 1883. Den er i dag en typisk 1880-talls representativ villa i hannoveransk stil med tårn. Den er imidlertid enda mer gotisk inspirert enn vanlig i slike bygg.
Utover på 1700- og 1800-tallet ble det avdelt en rekke jordbruksanlegg langs de gamle hovedårene. De varierte fra de herskapelige (Oslo Ladegård) og høyborgelige. (rådmann Ingstad i Saxegården) til de lavborgelige slakter- og gartnerløkkene. De sistnevnte hadde stor betydning for mattilgangen i byen ved at kjøtt- og grønnsaksforsyningen hadde sine baser her.
Ladegården var opprinnelig betegnelsen på jordeiendommene som ble lagt ut til «ladegård» for Akershus festning i 1627 da den tidligere slottsmarken ble gjort om til bymark for Christiania. Oslo ladegård ble etter hvert også brukt om boligen som den første private eieren av jordgodset lot reise i 1725. Bygningen står på murene til bispegården fra 1200-tallet og seinere tilføyelser fra 15- og 1600-tallet. Hovedbygningen er oppført i barokk stil med en flott symmetrisk hage (delvis gjenskapt). I 1905 ervervet staten Ladegårdens arealer, som NSB brukte til sporområder, samt til en del bygninger i tilknytning til driften.
Saxegården er hovedhuset i et større løkkeanlegg som det var mange av på begynnelsen av 1800-tallet. Bygningen er et toetasjes panelt tømmerhus i empirestil fra ca. år 1800. Bygningen er reist på en hvelvet steinkjeller fra middelalderen.
I St. Halvards gate ble det i 1869 bygget funksjonærboliger for Kværner. Disse tre små og like bolighusene ble bygget på rekke. Disse representerer imidlertid ikke den seinere murgårdsutbyggingen. Bygningene i halvannen etasje er svært enkle i utformingen, uten dekor i fasaden. Bare selve inngangspartiet hadde overbygg i støpejern med rik dekor, produsert på Kværner.