Grønland/Grønlandsleiret følger omtrent middelalderens strandlinje på østsiden av Bjørvika, men først i 1650-årene er strekningen daterbar som opparbeidet vei. Helt i øst starter den der middelalderens nonnekloster lå ved Hovinbekkens utløp, og hadde bro over bekken inn til byen. Etableringen av Vaterlands bro i 1654 gjorde veien til ny hoved innfart til Christiania øst- og nordfra. Veien med tilgrensende bygninger er derfor resultatet av flere hundre års byutvikling. Det svært heterogene gatebildet rommer alt fra fredete kjøpmannsgårder og bygårder med en enestående rik sosialhistorie til viktige kommunale institusjoner og dessuten samferdselsanlegg fra 1960-tallet.
Grønlandsområdet har stor tidsdybde, og det er bevart bebyggelse fra tiden før innlemmelsen i Christiania i 1859. Grønlands tidligste og opprinnelige bebyggelse var av tømmer og bindingsverk. Kjøpmannsgårdene hadde hovedhuset mot gaten og flere bakbygninger på baksiden. Et særlig godt bevart eksempel er det fredete Asylet, Grønland 28 oppført som kjøpmannsgård, men som har en rik kommunal- og sosialhistorie. Historien om Grønland er historien om fattigfolk og enkelte rikfolk og om variert næring og virksomhet. I Grønlandsleiret 28 ligger også en enkeltstående rest av forstadsbebyggelsen på Enerhaugen, et toetasjes trehus fra ca. 1812 som også har høy personalhistorisk verdi. Fremt til Grønland ble innlemmet i Christiania i 1859 bar strøket preg av å være selvgrodd. Da ble det innført murtvang og overgang til murbebyggelse. Over tid medførte innlemmingen også en sterk funksjonsendring. Det ble oppført offentlig bebyggelse og forretningsgårder langs hovedgaten, industri på sørsiden, og boligbebyggelse på nordsiden. Den offentlige bebyggelsen er dessuten et ledd i den generelle oppgradering av bydelsbasert infrastruktur og service som fulgte av innlemmingen i byen. Grønlandsanlegget med kirke, skole og kombinerte brann- og politistasjon er et hovedverk i norsk arkitekturhistorie og kommunalt byggeri på 1800-tallet.
Etter byutvidelsen begynte den omfattende transformasjonen av bebyggelsen som har fortsatt opp til i dag. Gateløpets bredde har gjort det mulig å oppføre flere høye bygg langs Grønlandsleiret i kontrast til den eldre bebyggelsen. Blant disse er Holtangården og Stepla-gården, funksjonalistiske leiegårder av høy kvalitet. Sistnevnte er også bærer av den jødiske historien i bydelen. Grønland var lenge et forlystelsesstrøk og har også mange religiøse forsamlingslokaler. I hjertet av bydelen ligger Grønland T-banestasjon med landets første underjordiske forretningspassasje. Den har bidratt til at Grønland ikke bare er en bydel i Oslo, men et sted som besøkes av folk fra hele byen på grunn av bydelens mangfold av butikker og et internasjonale vareutvalg. Grønland er derfor et unikt sted i Norge.