Hasseløys utgangspunkt er sammenfallende med Haugesund bys utgangspunkt (se under Haugesund sentrum). I 1796 ble utstett en gjestgiverbevilling til Hans Henrik Irgens for gjestgiveri på Hasseløy. Denne ble overdratt til nye eiere flere ganger fremover mot 1840-tallet da bysamfunnet begynte å vokse frem. De fleste gjestgiverene drev også krambu og i noen grad sildetilvirkning.
Den første bebyggelsen på Hasseløy oppsto langs sjøen der havneforholdene var best. Dette var langs søndre del av østsiden inn mot Smedasundet (Sjøhuskleiven), langs sørsiden ut mot Kryssen og i Hansavåg ut mot Vibrandsøysundet. Bygningene som ble bygget her var sjøhus bygget for sildesalting, men med boliger i 2.etasje eller i bakkant. I Sjøhuskleiven ble på 1840-tallet således bygget en rekke karakteristiske kombinerte sjø- og bolighus med langsiden mot sjøen og brygger foran. Husene var bygget i bindingsverk, mens de delene av bygningenes 2.etasje som var satt av til bolig var laftet. Bak sjøhusbebyggelsen og langs Haugesjøen i øst der det var grunt og mindre egnet for sjøhus, oppsto mer tilfeldig småhusbebyggelse for folk som flyttet til Haugesund for å jobbe. Mange av disse tok husene sine med seg slik at denne bebyggelsen har et stort innslag av tilflyttede, eldre gårdshus fra distriktet. Bak sjøhusene langs Kryssen i sør ble der fra 1850-tallet bygget enkelte bedre bolighus for noe mer velstående borgere. I 1856 laget kaptein G. N. Taussan Haugesunds byplan for Haugesund som siden ble fulgt. Planen har karakteristisk kvadratur strukket over både fastlandssiden og de to byøyene, men i flere tiår etter dette forble Hasseløys bygningsmasse samlet langs sjøen mens resten av øyen var dekket av marker.
I 1872 ble Hasseløy landfast da den første Hasseløybroen ble bygget like sør for Haugesjøen. Dette var en vippebro av tre slik at seilskuter kunne bukseres gjennom sundet. Samtidig ble Brugaten opparbeidet som første gatestykke på Hasseløy. Tre år etter ble havnen i Haugesjøen skjermet ytterligere ved at molo mellom Hasseløy og Svinholmen ble bygget. Etter dette ble dagens gatekvadratur (fra byplanen fra 1856) gradvis utbygget. Som i byen for øvrig skjøt utviklingen fart på 1890-tallet og Hasseløy fikk raskt syv noenlunde regulære bykvartal med karakteristisk, nøktern sveitserbebyggelse ute langs gaten og bakgårder med uthus og delvis mindre verksteder innover i kvartalet. Husene ble typisk bygget i én- eller to etasjer pluss loft, og typisk med luft mellom. Sammenhengende gårdsbebyggelse finnes kun i mindre grad. Flere av kvartalene har de for Haugesund så karakteristiske hjørnegårdene med varianter av tårn, hjørnekarnapp, buet kledning og lignende. På Høyden bak Sjøhuskleiven ble også bygget et par store villaer med omfattende hager i kontrast til den tette bebyggelsen for øvrig. Da Haugesund gikk inn i en meget rask ekspansjonsperiode under første verdenskrig, var kvadraturen langt på vei ferdig utbygd, og Hasseløy fikk derfor ikke det samme store innslaget av jugendbebyggelse som byen forøvrig. En av Norges største jugendbygninger skulle likevel havne på Hasseløy.
Sildevirksomheten var Haugesunds eksistensgrunnlag på midten av 1800-tallet. Vårsildfiske foregikk like utenfor byen, silden ble tatt inn til sjøhusene, saltet i tønner og siden utskipet i seilskuter typisk til Østersjølandene.
Sildesalting foregikk på en lang rekke sjøhus på Hasseløy, -særlig i Sjøhuskleiven, langs Kryssen og i Hansavåg. Utover fra århundreskiftet skilte en sildeksportør seg ut i norsk sammenheng og det var Steffen Staalesen (1870-1925) på Hasseløy. Dennes sildevirksomhet var i tiden frem mot første verdenskrig byens største arbeidsplass og Staalesen var blant byens rikeste menn. Under første verdenskrig mer enn firdoblet prisene på saltet sild seg fra 1914 til 1916 som et resultat av Tysklands ønske om å sikre seg silden til sine matlagre, og Englands ønske om å forhindre dette ved kjøpe opp sild via norske stråmenn. England lykkes å kjøpe 2/3 av fangskvantumet i 1916 uten å ha noen plan om å bruke silden. Den engelske silden ble derfor liggende lagret i Norge i årevis til den tilslutt ikke lengre kunne brukes som menneskemat. Få tjente mer på dette enn storeksportør Staalesen. På Hasseløy ble markene i vest tatt i bruk for å lagre hundretusenvis av sildetønner lagvis. På grunn av det gode resultatet i 1916 begynte Staalesen å bygge Norges største sjøhus ut mot Vibrandsøysundet i vest. Det nesten likesidede sjøhuset med mansardtak har typisk murjugenduttrykk ikke ulikt det man finner i Ålesund, men har gigantdimensjoner, -hele 5 etasjer pluss loft. Da ”Staalehuset” sto ferdig i 1919 var imidlertid det korte sildeboomet erstattet av krisetider og Staalehuset ble knapt tatt i bruk før det var slutt. Staalesen døde som en slagen mann i 1925 og Staalehuset ble stående ubrukt og etter hvert i forfall like frem til 1980-tallet da det ble rehabilitert og tatt i bruk til andre formål enn sildetilvirkning.
Sildevirksomheten gikk på slutten av 1800-tallet gjennom en revolusjon ved at eksport av fersk, iset sild (isesild) i kasser til Europa i løpet av kort tid ble like viktig som eksport av saltet sild i tønner, -mye ansporet av forutsigbarheten i transportleddet som fulgte overgangen fra seil til damp og at England ønsket silden fersk til røyking av kippers. Sildeaktiviteten som fulgte isesilden var annerledes og mye mer intens enn sildesaltingen på grunn av tidspresset fra silden ble fisket til den måtte være ferdig pakket og lastet slik at dampskipet (”isabåten”) kunne komme seg av gårde. For bebyggelsen på land medførte dette flere forandringer. Først og fremst ble åpne brygger og kaier der selve isingen og lastingen av isabåten kunne foregå viktig. Andre element var lokaler for midlertidig innkvartering av større lossegjenger og ”ishus” for lagring av is som ble skåret ut i ferskvann, -gjerne i fjordene og fraktet til byen. Det mest iøyenfallende elementet var likevel de såkalte ”kassala’ene”, -store midlertidige bygningsvolumer med saltak som kort og godt besto av forhåndsproduserte kasser og lokk som var innrettet slik at de raskt kunne demonteres og forsyne bryggene.
I Haugesund satte isesilden særlig preg på Hasseløy der sjøhusbebyggelsen hadde en stort innslag av åpne brygger i motsetning til på fastlandssiden der sjøhusene stort sett lå vegg i vegg. Der ble iset for en lang rekke eksportører på ulike brygger, men særlig i Sjøhuskleiven, Lothebryggen og utover mellomkrigstiden på Staalehuskaien og på Svinholmen i nordøst der Br. Lothe bygget opp et anlegg særlig tilpasset ising og salting. Herfra utrustet også firmaet sine fiskefartøy for ekspedisjoner til Island og i en periode på 1930-tallet også hvalfangsekspedisjon med det mindre kokeriet ”King” og hvalbåter.
Sildevirksomheten medførte også et stort behov for tønner og sildekasser. Haugesund hadde på 1930-tallet rundt 15 bøkkerverksted og flere kasseprodusenter der de fleste lå på Hasseløy og Risøy. I mellomkrigstiden overtok større tønnefabrikker størstedelen av tønneproduksjonen. På 1930-tallet var Johannes Østensjø & Co. med fabrikker i Hansavåg på Hasseløy og i Dimmelsvik i Kvinnherad blitt Skandinavias klart største tønneprodusent. Fabrikken i Hansavåg ble stadig påbygd og utvidet og la først ned på 1990-tallet.
Hasseløy hadde også flere mindre hermetikkfabrikker, men produksjon av blikkembalasje til hermetikkindustrien skulle bli viktigere. Haugesunds Blikkemballagefabrik (”Blikken”) ble etablert ved Haugesjøen i 1910 og ble i mellomkrigstiden en viktig arbeidsplass, særlig for kvinner.
Sildevirksomheten i byen ebbet ut rundt 1960, men på Hasseløy forsvant aldri silden helt. Kyvig & Co. AS i Hansavåg tilvirker i 2011 fortsatt sild.
Skipsbygging ble tidlig et spektakulært unntak fra Hasseløys næringslivs øvrige fokus på sild. På 1860-tallet var der et mindre skipsverft på Hasseløy i Haugesjøen, og et på faststlandssiden av Haugesjøen, -under Havnaberg. Det førstnevnte gikk konkurs i 1868, men i 1870 kjøpte den da 19-årige skipsbygger John Hauge (1851-1929) med utdannelse fra Bergen og England restene av verftet og i 1873 også verftet på fastlandssiden. Dyktige Hauge sysselsatte i de følgende årene rundt 150 mann og bygde store seilskip på begge sider av Haugesjøen samtidig. De store treseilskipenes æra gikk likevel mot slutten. Fra 1878 ble ikke flere slike skip bygget og Haugevervens verksomhet gikk over til å være reparasjoner og vedlikehold. Verftet i Haugesjøen gjenoppsto likevel i 1907 som Hauges Jernskibsbyggeri og bygget en liten serie motordrevne lokalrutebåter for Fylkesbaatane i Sogn og Fjordane frem til det gikk endelig konkurs i 1932.
Br. Lothe drev frem til 1950-tallet en omfattende sildeeksport på Tyskland fra sitt anlegg på Svinholmen nord på Hasseløy. Etter andre verdenskrig kjøpte man inn en britisk flytedokk for å vedlikeholde fiskefartøy. Br. Lothe AS Flytedokken ble snart et hektisk verft som i 1956 leverte sitt første nybygg. Da verftet endelig ble nedlagt i 1982 hadde man bygget hele 40 småskip av ulik type der mange fortsatt er i fart.
Tiden etter første verdenskrig var en stille periode for byggebransjen i Haugesund på grunn av at depresjonen etter første verdenskrig rammet sjøfartsbyen særlig hardt. Hasseløy ble i 1919 tilført et større aldershjem (”Sjømenns Aldershjem”), men siden ble boligstrøkene på Hasseløy knapt tilført noe før ut på 1950-tallet. Da ble markene vest på øyen bygget ut med typiske, frittliggende flermannsboliger langs gater som ikke fulgte kvadraturen men i stedet landskapet. I 1954 ble den gamle Hasseløybroen erstattet av en ny bro i betong tegnet av arkitekt Erling Viksjø. Siden fulgte en ny periode med liten byggeaktivitet frem til sent 1980-tall da all den gamle bebyggelsen langs Hasseløys sørside mot Kryssen gradvis ble erstattet av tre boligprosjekter med delvis postmoderne, sjøhusinspirert uttrykk. På 1990-tallet brant halve den bevaringsverdige Sjøhuskleiven og ble erstattet av et boligprosjekt med svært tydelig sjøhuspåvirkning. I byggeboomet etter årtusenskiftet er Hasseløy tilført to større boligprosjekter med tidstypisk uttrykk, -ett på tomten etter blikkembalasjefabrikken ved Haugesjøen og et som en serie syv etasjer høye blokkvolum langs Vibrandsøysundet i vest. Pr.2011 er også de gamle industriområdene nord på Hasseløy (som tidligere rommet Johannes Østensjø & Co. AS’ tønnefabrikk og verftet Br. Lothe AS Flytedokken) under omregulering til en blanding av bolig og offshorerelatert næring.
Hasseløy har dessverre mistet store deler av den tidligere så viktige sjøhusbebyggelsen. Kun i Dokken (som i dag er museum) like nord for Hasseløybroen (ett sjøhus), i søre halvdel av Sjøhuskleiven / Lothebryggen (fire sjøhus) og i Hansavåg (to sjøhus) finnes i dag sjøhusene. I tillegg kommer det unike Staalehuset i en kategori for seg selv. Museumshusene i Dokken blir vedlikeholdt godt. Sjøhusene i Sjøhuskleiven er blant byens eldste bebyggelse. Det nordligste sjøhuset lengst nord er pr.2011 nylig svært omfattende restaurert og pga dårlig tilstand delvis gjenoppbygget. De øvrige tre har alle et restaureringsbehov. Av de to sjøhusene i Hansavåg er ett i svært dårlig stand med delvise sammenrasninger, men ett er i ferd med å settes i stand som enebolig etter lang tids forfall.
Det gamle boligstrøket på Hasseløy er generelt i god stand med svært lite frafall av gamle hus. Flere av husene bærer preg av fasadeendringer gjennom tidene, men flere har også sine originale fasader intakt. Samtidig har strøket gått gjennom et oppsving fra 1990-tallet og frem mot i dag med påtakelig tilflytting av barnefamilier i et strøk som før dette var dominert av eldre. Dette har medført at flere hus nå tilbakeføres til opprinnelig fasadeuttrykk.
Hasseløys to store, markante murbygninger, -Staalehuset og sjømannshjemmet er begge i god stand. Staalehuset er delvis i bruk til kulturformål og arrangementer, mens aldershjemmet pr.2011 nylig er ferdig rehabilitert som ordinære leiligheter.