I dag fremstår middelalderbyen med sin plassering tett på Oslo sentrum som er område som gir sentrum av Oslo tidsdybde. Nærheten og kontrasten opp mot Bjørvika, med høye kontor- og boligbygg og moderne gate- og plassutforminger, gir et spennende gateløp fra Oslo sentrum via Dronning Eufemias gate til gamle Oslo. Dette viser Oslos utvikling i etapper over tid. Kontrastene og historien er lett synlig og lesbare for alle som opplever stedet.
På 1000-tallet valgte Kongen å ta sete også i Oslo. Den første bydannelsen hadde da allerede startet, og Oslo ble ett av sentrene for kongemakten. Vei og gatenettet fulgte det naturlige terrenget. Hovedgaten Østre strete dannet den grunnleggende strukturen. Vestover fra denne gikk allmenningene ned til bryggene og stranden. Seinere, da kongemakten og kirkemakten hadde etablert seg som to sentre i byen, kom Vestre strete til som en forbindelse mellom disse. Derved ble Østre strete først og fremst en ferdselsåre for innfart til byen, mens Vestre strete var byens interne hovedgate.
Enkelte bygninger skilte seg ut og dominerte i bylandskapet. Kongen og kirken var de største byggherrene i byen. Kongen hadde sin kongsgård og kirke (Mariakirken) nede på Øra, mens kirken hadde sitt senter i Bispeborgen, Halvardskatedralen og Olavskirken. Sistnevnte ble seinere omgjort til kloster. Bebyggelsen ellers i byen besto hovedsakelig av laftete tømmerhus. Det ble drevet husdyrhold i byen. Byen var omkranset av en rekke jordbruksarealer som lå innenfor byens “takmark”, dvs. det jordbruksareal byborgerne hadde til rådighet.
Middelalderbyen var det sentrale markedsstedet for et stort oppland og et viktig økonomisk senter i samtiden. Ved midten av 1300-tallet, før svartedauden, var Oslo på sitt mektigste med omkring 3000 innbyggere. Byen hadde 5 kirker av stein, tre klostre, bispegård, kongsgård og hospital. Med svartedauden i 1349, brøt store deler av handelen og det politiske administrative system sammen.
Seinmiddelalderen var en nedgangstid for landet som helhet. I 1397 gikk Norge inn i den 400 år lange unionen med Danmark og landet taper egen sentraladministrasjon. Reformasjonen ble innført noe som også fikk store konsekvenser for byen. Både de verdslige og religiøse monumentalbyggene forfalt. Kongsgården forfalt, og Akershus festning tok etter hvert over som administrativt senter for denne delen av landet. I tillegg ble Middelalderbyen gjentatte ganger herjet av brann.
Ved midten av 1500-tallet var det kun igjen én av de opprinnelige fem kirkene, og det siste av tre klostre, Fransiskanerklostret, ble gjort om til hospital etter reformasjonen i 1537. Samtidig ble hele bispegårdsanlegget skjenket til byens borgere. Den siste biskopen flyttet ut i 1537 og forfallet skjøt for alvor fart. Bispegården ble flyttet til Olavsklostret i 1554.
Middelalderruinene er konsentrert i to områder og speiler de to maktpolene, Kirken og Kongen. Det finnes ruiner etter Halvardskirken, Korskirken, Olavsklostret, Clemenskirken, Mariakirken, Kongsgården, Bispegården (Ladegården) og Fransiskanerklostret.
Etter bybrannen i 1624 besluttet Christian 4 å flytte byen under Akershus festning, og i de neste vel tohundrede årene lå Gamlebyen mer eller mindre i dvale utenfor bygrensen. Monumentalbyggene forfalt og alle kirkene ble etter hvert revet. Kun Bispegården og Hospitalet sto igjen. Gamlebyen var i hele denne perioden fortsatt et trafikknutepunkt.
Bispegården hadde blitt flyttet til Olavsklostret i 1554. Restene etter middelalderens kloster er innebygd i dagens bygning. Oslo hospital er byens eldste sosiale institusjon. Anlegget ble endret fra kloster til hospital, i 1538, året etter reformasjonen. Det tok over rollen klostrene og andre kirkelige institusjoner hadde hatt som sosialhjelp til byens nødstedte. Den eldste bygningen i dag er «Gråsteinbygningen» som ble oppført som hospital i 1737. Kirken stammer fra 1796. Seinere bygninger fra 1800-tallet har sammenheng med anleggets funksjon som sinnssykehus. Bispegården ble ombygget i 1883. Den er i dag en typisk 1880-talls representativ villa i hannoveransk stil med tårn. Den er imidlertid enda mer gotisk inspirert enn vanlig i slike bygg.
Utover på 1700- og 1800-tallet ble det avdelt en rekke jordbruksanlegg langs de gamle hovedårene. De varierte fra de herskapelige (Oslo Ladegård) og høyborgelige. (rådmann Ingstad i Saxegården) til de lavborgelige slakter- og gartnerløkkene. De sistnevnte hadde stor betydning for mattilgangen i byen ved at kjøtt- og grønnsaksforsyningen hadde sine baser her.
Ladegården var opprinnelig betegnelsen på jordeiendommene som ble lagt ut til «ladegård» for Akershus festning i 1627 da den tidligere slottsmarken ble gjort om til bymark for Christiania. Oslo ladegård ble etter hvert også brukt om boligen som den første private eieren av jordgodset lot reise i 1725. Bygningen står på murene til bispegården fra 1200-tallet og seinere tilføyelser fra 15- og 1600-tallet. Hovedbygningen er oppført i barokk stil med en flott symmetrisk hage (delvis gjenskapt). I 1905 ervervet staten Ladegårdens arealer, som NSB brukte til sporområder, samt til en del bygninger i tilknytning til driften.
Saxegården er hovedhuset i et større løkkeanlegg som det var mange av på begynnelsen av 1800-tallet. Bygningen er et toetasjes panelt tømmerhus i empirestil fra ca. år 1800. Bygningen er reist på en hvelvet steinkjeller fra middelalderen.
I St. Halvards gate ble det i 1869 bygget funksjonærboliger for Kværner. Disse tre små og like bolighusene ble bygget på rekke. Disse representerer imidlertid ikke den seinere murgårdsutbyggingen. Bygningene i halvannen etasje er svært enkle i utformingen, uten dekor i fasaden. Bare selve inngangspartiet hadde overbygg i støpejern med rik dekor, produsert på Kværner.

Ideén om plassering av rådhus i Piperviken ble lansert 1915 av Hieronymus Heyerdahl. Det ble det lagt vekt på at Kristiania hadde Norges viktigste havn, og var landets ledende sjøfartsby. Derfor skulle rådhuset legges ved havnen i Piperviken, med fasade ut mot havet. Heyerdahl ba i 1914 reguleringssjef Hjalmar Torp om å utarbeide en reguleringsplan, og Torp lot arkitekt Oscar Hoff ta arbeidet. Plasseringen av rådhuset ville innebære omfattende sanering og riving av den eksisterende bebyggelsen i Piperviken. Piperviken var kjent som en bydel med store utfordringer, og hadde et dårlig rykte på grunn av flere forhold.
Etter forslaget ble fremført for formannskapet, ble det dannet en Rådhuskomité og et rådhusfond. Rådhuskomiteen gikk inn for å avholde en idékonkurranse. Idékonkurransen om Kristiania Rådhus ble avholdt i to runder. Første runde var åpen for alle norske arkitekter. I 1916 ble den første arkitektkonkurransen holdt, deretter den andre i 1918. De seks beste ble invitert til runde to, utkastkonkurransen. 44 bidrag kom inn til den første konkurransen. Oppgaven til konkurransedeltakerne var blant annet å regulere en ny, sentral bydel, innpasse rådhuset i området, og utforme en av byens viktigste bygninger. I 1919 ble Arneberg og Poulsson ansatt som rådhusarkitekter.
Det ble gjort stadige endringer på rådhusprosjektet. Årene mellom 1915 og ferdigstillelse i 1950 er preget av omfattende skiftninger i stilarter. Rundt 1930 var funksjonalismen en stor påvirkning for norske arkitekter, og Rådhuset ble påvirket av den store omleggingen som fant sted innenfor arkitekturen. Et byggverk som skulle fungere som et symbol for byen, måtte også peke mot fremtiden. Arneberg og Poulsson selv regnet med at de utarbeidet åtte ulike rådhusprosjekter. De to første tilhører arkitektkonkurransens to runder i 1916 og 1918. Så følger en skyskraper fra 1918, og variant i 1923. Flere bearbeidelser kommer, med blant annet en middelaldersk fasade. Flere av forslagene viser tydelig påvirkning fra Markusplassen i Venezia, og det single tårnet er tatt som element herfra. Hovedvolumet er inspirert av Dogepalasset, samt den store åpne plassen mot sjøen. Denne klare henvendelsen til Markusplassen svinner først hen på 1930-tallet, da Rådhuset blir stadig mer inspirert av funksjonalismen, og får en mer symmetrisk og monumental utforming med to tårn. Det endelige prosjektet fremlegges i desember 1930. I 1936 sto råbygget ferdig, støpt i armert betong, kledd i teglsten. Arbeidet ble satt på pause under krigsårene, men det kunne flyttes inn i 1947. Oslo Rådhus offisielt innviet 15.mai 1950.
Den byplanmessige løsningen med halvsirkelformet plass mot nord, og en bred utsiktsgate og åpen plass mot vest, kan spores tilbake til konkurranseprosjektet i 1918 og kun gitt små endringer. Den store sirkulære plassen i nord for rådhuset, Fridtjof Nansens plass, kjennetegnes av at bygningene og kvartalene rundt er formet rundt plassen, og bygningene er kurvet etter denne. Denne måten å planlegge åpne byrom, med utvendig plassdannelse er gjenkjennelig i flere europeiske byplaner på samme tid. Lignende plassdannelse finner en blant planforslag for blant annet på Torshov, der hjørnebygningene kurver innover i hjørnene for å skape et sirkulært rom mellom dem. Kvartalene rundt rådhuset er preget av en trinnvis utbygging over mange år, og bygningsmassen viser til et stort tidsspenn og stilepoker. Hovedaspektet med reguleringen av området var at høyden på alle tilleggende kvartaler ble underordnet rådhuset. Dette ble gjort for at rådhuset skulle kunne opprettholde sin særegne rolle som et symbolsk viktig bygg.
Rådhuskaia ble utviklet som byens representative havn med Honnørbrygga. Det ble også bygget utstikkere for lokaltrafikk med blant annet de såkalte pappabåtene som gikk til feriestedene utover i Oslofjorden. Rådhuskaia har bevart strukturen med utstikkere og kaifronter i granitt. Området inneholder også havnens eldste, bevarte treutstikker. Ved siden av Nesoddbåtene som viderefører tradisjonen med lokaltrafikk, ligger fiskebåtene og selger fisk og reker direkte til kundene. “Oppgaven ved reguleringen av dette parti er i korte trekk å skaffe en verdig plass for byens rådhus, gi Oslo Karakter av sjøby, ved nye gater og plasser trekke livet ned mot havnen, skape utsikt mot sjøen og skaffe en stor trafikkåre øst-vest.” Det høstet kritikk at en ikke opprettholdt siktlinjen fra byens indre, fra St.Olavs Plass, som motiv ut mot sjøen, som datidens planmessige idealer tilsa. Arkitektene valgte heller å plassere rådhuset i siktlinjen, slik at dette heller ble et “ansikt” mot fjorden. Selv om bygget er et funksjonalistisk bygg i materialbruk og formspråk, skinner de klassiske prinsipper klart gjennom i både plan og rom. Rommene er og generøse i skala og overdådige i romhøyde. Rommene er svært rike i detaljer. Lister og konstruktive ledd var tenkt å utføres i marmor, men det ble valgt gneis, fra Sandøy i Hvaler, da dette ville være mer bestandig. Kunst, interiør, møbler, dekorasjon og elementer er fylt av symbolikk.
Helt frem til 1950-60 tallet besto Vika av 1800-talls murleiegårdbebyggelse. Kvartalene ble i Vika ble først etter rådhusets komplettering totalsanert, og ingen spor av bebyggelsen er å finne igjen i dag. På 1970-tallet fremstår området helt nytt, og kvartalene følger reguleringen som er lagt opp rundt rådhuset. Bebyggelsen mellom Vika terrasse og Rådhuset er preget av datidens arkitektoniske idealer, senmodernisme som bikker inn i brutalismen. Brutalisme er derivert fra “Beton Brut”, som innebærer bruk av ubehandlet betong. Særlig Oslo konserthus, H-bygget i Haakon VIIs gate 10 og Thiisgården i Haakon VIIs gate 1 er gode eksempler på Vikas brutalistiske arkitektur.

På begynnelsen av 1900-tallet presset arbeiderbevegelsen på for at kommunen måtte bygge boliger. Hagebyidéen sto sterkt, men mange hevdet at denne boformen ville bli for kostbar. De fleste mente at den beste løsningen ville være å oppføre store leiegårder i kommunal regi. I 1916 kjøpte kommunen 270 mål øst for Vogts gate, som ikke var bebygd, og startet utbyggingen av flere nye kvartaler, den såkalte Torshovbyen. Torshovutbyggingen bygger derfor på leiegårdsprinsippet. Torshovbyen ble oppført årene 1917-25 etter tegninger av Boligtilsynets/Boligdirektørens arkitektkontor, ledet av Harald Hals og Adolf Jensen Talberg. Arkitekt Harald Hals var byplansjef i Oslo 1926 -46, med unntak av perioden 41-45, og stod for Generalplanen for Stor-Oslo. Harald Hals prosjekterte også Heiabyen, Gimle, Lindern, Ullevål Hageby, Hoffbyen, Ila og Nordre Åsen.
Reguleringsplanen for Torshov er preget av den nordiske byplantradisjonen mellom århundreskiftet og 2. verdenskrig. Typisk for denne er at topografiske særtrekk blir framhevet både lokalt og i det store landskapsrommet. Dette gjerne i samspill med nybarokke aksedragninger. Samtidig ønsker en å integrere både engelske hagebyidealer og tysk/østerrikske idealer fra Camillo Sitte om variert byrom-forming. Ut i fra ideeme, etableres en akse mellom fjordlandskapet i sør opp til en utsiktshøyde. Rundt høyden formes en asymmetrisk, vifteformet park med lekeplass. Ut fra dreiepunktet for viften stråler også en tverrakse mot vest, med den mindre, åttekantede Hegermannsplass og oksefontenen som sentralmotiv. De fleste gater i Torshovbyen har alléer og forhager. Bebyggelsen er anlagt i kvartaler med store beplantede gårdsrom.
Boligkvartalet var også banebrytende når det gjaldt byggeskikk og sanitær standard i kommunal boligbygging i Oslo. Her ble betong for første gang benyttet i en kommunal leiegård. Dette var også det første kommunale boligkomplekset med sentraloppvarming og felles vannforsyning. De til sammen 135 små leilighetene hadde badekar i stedet for dusj og vaskerom i forbindelse med kjøkkenet. Innenfor området er det fremdeles lett å se og oppfatte deler av det omfattende system av sammenhengende park-årer og turveier som Generalplanen for Stor-Oslo 1934 la opp til. Haarklous plass og grøntområde rundt Torshov kirke (kalt Torshov kirkepark eller Kirkeparken) inngikk sammen med bl.a. Torshovdalen i systemet av sammenhengende park-årer og turveier som Generalplan for Stor-Oslo, vedtatt av Oslo, Asker og Bærum i 1934, satte av som fritt, ubebygd land. Bare deler av Generalplanen ble realisert.
Bygningene nederst mot Grünerløkka er oppført som enhetlige komplekser i tre etasjer med fasader av slemmet tegl, det vil si at mursteinens struktur er synlig gjennom malingen. De er bygd i årene 1919-1921. Fargebruken er avmålt, og gjerne duse gul og beige-farger. Det er utsmykking rundt vinduene i tegl. Vinduene er som regel tre-fags vindu, oppdelt med tre sprosser. Takene er valmet og oppført med rød taksten. De første gårdene hadde et nasjonalromantisk uttrykk med noen enkle variasjonstema.
Fra 1923 fortsatte utbyggingen i de tilgrensende nordligeøstlige områdene, og fra da av setter nyklassisismen sitt preg på den kommunale bebyggelsen. Gårdene bygges fortsatt av tegl, men pusset med glatte overflater. Noen av byggene er utstyrt med søyler, portaler, pilastre og imiterte kvadremurer. Fasadene oppleves som lange enhetlige flater. Den mest vesentlige portalen i området er oppført med ioniske søyler, og fremstår svært monumental med høyde som spenner over tre etasjer. Fargebruken på kompleksene varierer fra støvet rød, rosa, gult i forskjellige nyanser fra oransje til grønt, og enkelte gråfarger. Takene er tekket i sink, og har betraktelig lavere vinkel her, slik at de ikke kan betraktes fra gateplan. Vinduene er malt i kontrasterende farger, gjerne rødt, grønt eller brunt. Fasadene er komponert med like mellomrom mellom vindusflatene, og like vindusproporsjoner. Det fins ingen vindu som er plassert vilkårlig, da alt har sin orden og mening. Vinduene er typiske tofags 1920-talls vindu, oppdelt i tre felt med sprosser. Vinduene i nyklassisismen blir en anelse bredere enn de typiske krysspostvinduene man finner på 1900-tallets murgårder. Ornamenteringen rundt vinduene er svært begrenset, og begrenses til enkle profilerte lister i gips. Noen av byggene har en enkel list for å markere etasjeskillene på fasaden. Det som skiller seg ut på de ellers rytmiske fasadene er gjerne inngangen til trappeganger og portrom, som er mer monumentale, og gjerne oppført i naturstein. På noen av byggene finner man mindre sirkulære vindu helt øverst ved gesims. Dette er et trekk vi finner igjen i nordisk nyklassisisme, likedan med bevegelsen Swedish Grace som for eksempel konserthuset i Stockholm.
Soria Moria er et av de offentlige byggene som ble åpnet i 1928 og kan ses i dirkete lys av utbyggingen sosialboligene på Torshov. Kulturtilbud var som regel forbeholdt overklassen på vestkanten, men Soria Moria skulle være et tilbud for arbeiderklassen. Her finner vi også igjen de klassiske ioniske søylene med monumentale proporsjoner og de pussede fasadene.
Helst øst i området finner det det hestesko-formede boligkvartalet i Åsengta – Hans Nielsen Hauges gate – Jeppesens gate. Dette ble oppført i 1931, tegnet av arkitekt Ole Øvergaard, og skilte det seg ut fra den øvrige bebyggelsen med sin funkispåvirkede form og utseende. Taket er flatt, men bygningen har tørkeloft, noe som var vanlig i tidlig funksjonalisme. Loftsvinduene framstår som små rektangulere hull i fasaden, og er kanskje en videreutvikling av de sirkulere vinduene. Byggene skiller seg ut ved at teglen verken er slemmet eller pusset, og bare er eksponert tegl. Vi kan også se at vinduene formet som horisontale bånd og uten sprosser, noe som helt klart er påvirket av funksjonalismen. På dette bygget finner vi en portal, og ønske om plassdannelse ved å forme blokken som en U for å skape en utvendig plass. Alt henger sammen med omkringliggende bebyggelse.
Stilartene spenner fra romantisk, nyklassisistisk, og funksjonalistisk. Likevel står ideen om arbeidergårdens sentrale funksjoner stødig til tross for de estetiske svingningene. Ideen om store bakhager, plassdannelser, siktakser, og nøye planlagte kvartaler er synlig i hvert enkelt av kvartalene.

Boligområdet Vålerenga vokste fram på siste halvdel av 1800-tallet på Vålerenga gårds grunn. Gårdens hovedbygninger lå omtrent der Vålerenga kirke og Vålerenga prestegård ligger i dag. De første tomtene ble skilt ut i 1855 og i en 20-årsperide ble det ført opp mange trehus på festet grunn. Vålerenga lå utenfor bygrensa og det var derfor ikke murtvang. Det var langt rimeligere å bygge i tre enn mur og derfor vokste det fram forsteder med boliger for arbeidere og folk med mindre økonomiske ressurser like på utsiden av den gjeldende bygrensa.
Mange håndverkere slo seg ned på Vålerenga. Husene ble bygget med fasadene mot gaten og med bakgårder som rommet forskjellige småbedrifter og næringer. Dette førte til den selvgrodde, frodige og mangfoldige bebyggelsen og bakgårdene som er karakteristisk for Vålerenga.
Fram mot byutvidelsen i 1878 endret bygningsmønsteret seg noe da det ble bygget flere leiegårder i tre. Øverst på Vålerenga ble det også oppført noen store private hus med hager. Da Vålerenga i 1878 ble innlemmet i byen ble det innført murtvang. Etter byutvidelsen ble det oppført murgårder.
Schwendsens Lithografiske Officins kart fra 1880 er den tidligste opptegningen som viser Vålerenga som en utbygget, regulert helhet. Området er organisert i 3 parallelle øst-vest-gående gater, samt noen tverrgater. Vålerenga kirke og Vålerenga park med den gamle prestegården ligger på en kolle, akkurat der hovedbygningene på den gamle Vålerenga gård lå.

Ved krakket i 1899 stoppet den store private boligutbyggingen i hovedstaden plutselig opp, og på begynnelsen av 1900-tallet presset arbeiderbevegelsen på for at kommunen måtte bygge nye boliger. Det var to hovedretninger, hagebyer eller oppføring av store leiegårder i kommunal regi.
Kristiania kommune kjøpte Ullevål gård i 1909, og samme år ble trikkelinjen fra Adamstuen forlenget til John Colletts plass, noe som la til rette for en større boligbygging utenfor sentrumsområdene. I 1913 vedtok kommunen å legge ut 425 daa til småhusbebyggelse med hager. Arkitekt Oscar Hoff vant reguleringsplankonkurransen. Sammen med arkitekt Adolf Jensen og byplansjef Harald Hals sto disse tre for utformingen av området. I 1919 ble området overdratt til Kristiania Havebyselskap.
I perioden 1915-22 ble det oppført 116 bygninger med 654 leiligheter, noen kontorlokaler og ni samvirkelagsbutikker ved Damplassen. Området ble umiddelbart populært. Det ble dyrere enn planlagt, og enkeltbygningene ble befolket av familier i middelklassen. Intensjonen om at det skulle bli et boligområde for arbeiderklassen ble dermed ikke oppfylt.
Hele området er utformet som en klassisk engelsk hageby med store kvartaler og forhager. Gatemønsteret følger dels lanskapsformene på stedet, dels glir det inn i symmetriske, nybarokke mønstre. Også arkitekturen og detaljutformingen er preget av den nordiske nybarokke stilen.
Bygningene er hovedsakelig i 1 ½ - 2 etasjer med fasader av pusset tegl, høye sal- eller valmtak med panelte arker. Bebyggelsen rundt Damplassen har en litt annen skala og utforming; 2-etasjers bygninger med en 3. etasje i takflaten og røde upussede teglfasader og valmtak. Bygningenes detaljutforming varierer med bl.a. ulike takuttrykk, bueganger og dekorative portaler. Felles for takene er at de er tekket i rød taksten. Vindu er som regel hvitmalte to- eller trefagsvindu med sprosseinndeling.

Delområdet deles naturlig i tre deler; parken St. Hanshaugen omtrent midt i området, området med villaer nordvest for parken og langs parkens østside og den tredje delen omfatter murgårds-bebyggelsen sør, sørvest og sørøst for parken.
St. Hanshaugen park er en av de beste representantene for Oslos naturromantiske utsiktsparker fra siste halvdel av 1800-tallet. Parken passet til datidens ideal om at frisk luft og fysisk aktivitet var sykdomsforebyggende.
Den nord-vestre delen av delområdet ligger på den tidligere Bolteløkkens grunn. Utparselleringen av løkka startet i 1850-årene, og området ble innlemmet i byen ved den store byutvidelsen i 1859, og på ordinært vis ble murtvang innført. Imidlertid åpnet den reviderte bygningsloven av 1877 adgang til å bygge trehus av begrenset størrelse i de nye områdene. Bolteløkka har en blanding av sveitser- og dragestilsvillaer i tre og mer nybarokkpregede villaer, samt mindre frittliggende leiegårder i mur fra etter århundreskiftet.
Murgårdsområdet sør og sørøst for parken er relativt sammenhengende og homogent. Det har gjennomgående en jevn middelklassekarakter, uten særlig næring i bakgårdene. Bygårder med rikt utsmykkede fasader vender som oftest mot St. Hanshaugen-parken.
Sørvest i området råder den funksjonalistiske arkitekturen rundt Bislet Stadion, og strøket fremstår homogent. Bygningsmassen er relativt godt bevart, men med noen nye bygårder innimellom.

Telthusbakken er et gammelt selvgrodd veifar mellom Akersbakken og Maridalsveien. Veien har fått navn etter et militært mobiliseringsdepot - telthus - som lå ved Gamle Aker kirke på 1700-tallet. Her bosatte det seg fattige arbeidere som ikke hadde råd til å bo innenfor festningsmurene på grunn av murtvang og kostnadene som bygging av murhus medførte, og derfor var på jakt etter uregulerte tomter. Forstaden lå først utenfor kommunegrensen, og området ble tidligere regnet som en del av forstaden Bergfjerdingen. Telthusbakken ble innlemmet i Christiania ved den store byutvidelsen i 1859, og ble da pålagt murtvang.
Bebyggelsen består i hovedsak av bygninger fra 1800-tallet, med unntak av en bygning fra slutten av 170o-tallet. Bygninger eldre enn 1859 er små trehus oppført i 1-2 etasjer, mens bygninger fra etter innføringen av murtvang er oppført med yttervegger i tegl eller utmurt bindingsverk. Generelt er murhusene større enn trehusene, både i lengde, bredde og høyde.
Husene ligger tett-i-tett med langsiden ut mot gaten. Der det fins uthus og tilbygg er de fleste plassert på baksiden, på ulike nivåer i det bratte skråningen opp mot kirkegården. Saltak er den vanligste takformen på hovedhuset, og endel tak har i tillegg små arker med sal- eller pulttak.

Forstaden Bergfjerdingen vokste frem ved veifarene Akersveien og Fredensborgveien. Her bosatte det seg arbeidere som ikke hadde råd til å bo innenfor festningsmurene på grunn av murtvang og kostnadene som bygging av murhus medførte, og som derfor var på jakt etter uregulerte tomter. Forstaden lå først utenfor kommunegrensen, og tidligere ble området Telthusbakken også regnet som en del av Bergfjerdingen. Forstaden ble innlemmet i Christiania ved den store byutvidelsen i 1859, og ble da pålagt murtvang.
Damstredet og Dops gate er smale gater som slynger seg oppover Akersryggen mellom Akersveien og Fredensborgveien. Husene ligger tett-i-tett ut mot gatene, men den bratte skråningen og det ujevne terrenget har i tillegg ført til at mange av bygningene er plassert på ulike nivåer bak hverandre.
Bebyggelsen består i hovedsak av bygninger fra 1800-tallet, med unntak av 3 bygninger fra slutten av 170o-tallet. Bygninger eldre enn 1859 er små trehus oppført i 1-2 etasjer, mens bygninger fra etter innføringen av murtvang er oppført med yttervegger i tegl eller utmurt bindingsverk. Generelt er murhusene større enn trehusene, både i lengde, bredde og høyde. Felles for tre- og murhusene er at hovedhuset er plassert med langsiden mot gaten, mens eventuell uthusbebyggelse som oftest ligger i indre gårdsrom. Saltak er den vanligste takformen på hovedhuset, og del tak har i tillegg små arker med sal- eller pulttak. Noen hus har fått senere tilbygg.

Bebyggelsen på Ila er oppført mellom 1926-1954. Byplansjef Harald Hals´ forslag til generalplan for Oslo «Fra Christiania til Stor-Oslo» ble vedtatt i 1929. For Iladalen viser planen en nord-sørakse med en stor sentral plass - typisk for klassisismen.
Vest for Uelands gate blir Ila-komplekset oppført mellom 1926-1931. Anlegget består av storgårdskvartaler og lange sammenhengende rekker av bygninger i 3 og 4 etasjer. Bygningene er godt tilpasset det bratte terrenget og de eldre bygningene på stedet. Boligkomplekset inneholder 750 leiligheter for arbeiderklassen. Leilighetene er på ett eller to rom med eget toalett, men kun et fåtall hadde bad.
Boligbebyggelsen er nyklassisistisk med pussede fasader og behersket fasadekomposisjon. Ila skole og Ila pensjonat ligger i tilknytning til boligkomplekset, og er voluminøse eksempler på nordisk nybarokk.
Den videre utviklingen skjer øst for Uelands gate, i Iladalen. På 1930-tallet blir det bygget lamellblokker som ligger parallelt med gatene, et plangrep typisk for en klassisistisk inspirert plan. De såkalte Gløtt-blokkene i Vøyensvingen ble så oppført i årene 1946-1954. De har gavlene mot parken og er bredere og høyere, men kortere enn lamellblokkene fra 1930-tallet.
Selv om Harald Hals’ klassisistiske byplangrep fra 1920-tallet er lesbart, preges likevel Iladalen av funksjonalismens idéer om lys og luft med akser og utsiktspunkter.
Alle blokkene fra 1930-, 1940- og 1950-tallet, har en utforming karakteristisk for norsk funksjonalistisk boligarkitektur. Blokkene har saltak med relativ slakk takvinkel. De opprinnelige vindusåpningene er horisontale eller mer kvadratiske, hovedsakelig med 2- eller 3-fags vinduer. Husene fra før krigen er ganske smale og gjennomlyste i 3 til 5 etasjer. Husene fra perioden 1946-1955 er gjennomgående litt bredere og høyere, ofte i 4 til 6 etasjer.

Skarpsno var en plass under Frogner hovedgård. Etter ca. 1870 bestod servituttene av bebyggelsestype, arkitektoniske føringer, antall/typologisk fordeling av hus og leiligheter innen det enkelte hus, størrelse, plassering på tomt, avstand til vei og nabogrunn, bruk, og forbud mot videre utskilling av større tomter. Fra innlemmelsen i byen i 1878 og frem til 1899 var fritt beliggende trehus i to etasjer og maks grunnflate på ca. 180 m2 tillatt. Større villaer måtte derfor oppføres i mur. Dette bidro til å fordyre byggingen i området. Flere av de større eiendommene ble forholdsvis sent utparsellert, men den herskapelige karakteren ble allikevel opprettholdt og vi finner en enestående konsentrert samling 1900-talls norsk villaarkitektur fra nybarokk til funkis. Store deler av området fremstod som en sammenhengende landskapshave eller romantisk park med Drammensveien som en sti gjennom området. Etter hvert ble trikken lagt ut til Nobelsgate i 1894; i krysset med Drammensveien kan dette sees gjennom avrundingene av hjørnene. Villaene ble opprinnelig benyttet som boligbebyggelse, men en stor del av byggene har i dag fått funksjon som ambassader og kontorvirksomhet. Funksjonen resulterer også i en lukket karakter i strøket, med porter, murer og inngjerdinger.
Området karakteriseres av flere større murvillaer i flere forskjellige stilarter. På oppsiden av Drammensveien er det lagt ut flere 2-3 etasjers rikt ornamenterte Sveitser- og dragestil-villaer i tre. Disse ligger langs Tostrups gate som svinger seg oppover i terrenget. Her et det store terrengforskjeller og store hager. Området er slik sett fragmentert ut fra tidsepoker, men mer enhetlig i bebyggelsesmønster og områdekarakter. Det vil si at strøket historisk har vært et påkostet overklassestrøk, og flere av byggene har store hageanlegg. Lenger vest i kulturmiljøet fins det større variasjon mellom stilartene. Her er det flere lave funkisblokker, også blokkbebyggelse fra 1940-50. Helt vest i kulturmiljøet finner vi tettere gatemiljø, og tettere bebyggelse. Terrenget faller fra murgårdbebyggelsen helt nord i kulturmiljøet, ned mot Drammensveien, toglinjen og havnen. Frognerveien, som danner områdets nordgrense, er også en typisk grensegate idet den skiller mellom massiv leiegårdsbebyggelse i syd og åpen villabebyggelse i nord.