Oslo ble anlagt om lag rundt år 1000. Restene av middelalderbyen ligger i dag under Gamlebyens murgårder og er et sammenhengende, automatisk fredet kulturminne.
Middelalderens Oslo lå ved foten av Ekeberg. Byen ble anlagt på en langstrakt landtunge mellom Hovinbekken i nord og Alnaelva i sør. Vannstanden den gang var om lag 3-4 meter høyere enn i dag, slik at det som en gang var middelalderens havn nå ligger et godt stykke inn på land.
Viktig for byens utvikling var dens sentrale rolle innenfor kongelig administrasjon, religion, forsvar og retts¬hånd¬hevelse. Kongelige og kirkelige byggverk satte sitt preg på bymiljøet. Her var det en kongsgård og en bispegård, seks kirker, tre klostre og et hospital, hvorav følgende kan sees som ruiner i dag: Kongsgården, Mariakirken, Bispeborgen, Hallvardskatedralen, Clemenskirken, Korskirken, Olavskirken, Olavsklosteret og Fransiskanerklosteret.
Det er antatt at byen hadde 350-400 bygårder med trehus og på det meste ca. 3000 innbyggere. Den alminnelige bebyggelsen besto av bygårder på lange, smale tomter med gavlen mot sjøen og hovedsakelig med en- og to-etasjers laftehus. Restene av middelalderens bybebyggelse ligger lag på lag, tett innpakket i ulike typer avfall og jordmasser som har samlet seg opp eller blitt påført gjennom tidene. Slike avsetninger blir kalt “kulturlag” og forekommer i Oslo i tykkelser opp til 3 meter. Jevn fuktighet og fravær av oksygen gjør at organisk materiale som tre, lær, tekstil og bein kan bevares i kulturlagene.
I senmiddelalderen var det en sterk tilbakegang i byens inntekter, og folketallet sank kraftig. Efter en stor bybrann i 1624 ble byen flyttet til Akershusneset og restene av middelalderens by ble med tiden dekket av åker og eng. Middelalderens Oslo ble gjenoppdaget på midten av 1800-tallet av ved bygging av jernbane og bygårder.
Restene av middelalderbyen er i dag truet i forbindelse med utbygging av ny infrastruktur og oppføring av ulike typer bygninger. En usynlig og mer langsiktig trussel er senkningen av grunnvannsnivået i området. Dype grøfter og store byggegroper senker grunnvannet og tørker ut kulturlagene slik at restene av tømmerhus og gjenstander blir ødelagt.