Tettstedet Skien vokste frem i løpet av 1000- og 1100-tallet. Restene av middelalderbyen ligger i dag under Skiens sentrum og er et automatisk fredet kulturminne.
Bosetningen ved munningen av Skiensvassdraget har trolig allerede i vikingtid hatt betydning som omlastingssted for en viktig handelsvare, brynesteinen fra Eidsborg i øvre Telemark. Den eldste bosetningen, muligens helt fra slutten av 900-tallet, lå på en strandterrasse som skrånet ned mot Bryggevannets nordre ende. De eldste husene var laget av flettverk eller tømmer og var plassert i en halvsirkel med åpning mot stranden. Bebyggelsesrestene tyder på en sesongbosetning i forbindelse med handelsvirksomhet.
Med sin beskyttede havn var det lille strandstedet helt fra begynnelsen av innrettet mot handel og sjøfart. Utviklingen fra en strandbosetning og markedsplass via utfyllinger og utbygging av havn til en regulær bybebyggelse er trolig ferdig omkring år 1200. Det fantes da bryggekonstruksjoner og tømmerhus av en mer varig karakter.
Kirken og kongemakten bidro sammen med handel til utviklingen av et bylignende tettsted fra midten av 1000-tallet og utover på 1100-tallet. Det ble tidlig etablert klostre på Kapittelberget og Gimsøy, og kongelig lendmann Gregorius Dagsson hadde på midten av 1100-tallet sete på Bratsberg gård.
Skien nevnes første gang i skriftlige kilder i 1184. Kongelig interesse for byen vises ved Håkon Håkonssons utnevnelse av en sysselmann for området i 1254. Skien fikk rettigheter som kjøpstad 1358. Rettighetene omfatter spesielt handel med korn og brynestein etter gammel sedvane. Senere ble trelast en betydelig handelsvare for Skien.
Navn på flere kirker er kjent fra middelalderens Skien, men i bykjernen er kun Mariakirken arkeologisk kjent. Den nevnes først i 1217 og har etter alt å dømme ligget på det nåværende Handelstorget. Kirken var bygget på en liten fjellknaus og hadde ikke kirkegård. Mariakirken ble ødelagt i den store bybrannen 1777.
De til nå begrensede undersøkelsene i Skien har vist at det er lite igjen av kulturlag fra middelalderen. Det er også vanskelig å få en klar oversikt over hvilke eiendommer og gater i Skien som fortsatt har bevart rester etter middelalderens by. Dette beror på at de sentrale byområdene ble kraftig planert ut etter en stor bybrann i 1886 slik at middelalderens kulturlag kun ligger igjen i små lommer. Det finnes muligens et større sammenhengende område på Rådhusplassen med kulturlag fra 1200-tallet og fremover. Alle nye inngrep bør derfor nøye følges opp for om mulig øke kunnskapen om middelalderens bysamfunn.i Skien.