Brevik ligger i en lun vik mellom Frierfjorden og Eidangerfjorden, og har vært et naturlig anløp for skip i flere hundre år. På 1500-tallet var området sentralt i trelasthandelen, og Brevik ble ladested i 1680. Postkontor ble etablert i 1689, og det var skipsverft på Øya fra 1600-tallet. Etter en bybrann i 1761 ble byen gjenoppbygd med både småskala boliger og praktgårder. Bebyggelsen omfatter hus fra tre hovedperioder: etter brannen i 1761, empirestil fra 1830–40 og sveitserstil fra 1870–1910. Øya har hovedsakelig små trehus, men også enkelte borgerskapshus. På 1800-tallet ble iseksport viktig, og Breviksbanen åpnet i 1895. Fergeforbindelsen til Stathelle ble erstattet av Breviksbrua i 1962.
Området omfatter bykjernen fra Kragerø kirke til Barthebrygge, samt Gunnarsholmen og hele Øya. Kragerø har røtter som trelasthavn fra 1500-tallet, med eksport til Nederland og Storbritannia. På 1600–1700-tallet vokste byen fram som tollsted (1652) og kjøpstad (1666), med kjøpmenn som kontrollerte handel, sjøfart og skipsbygging. Seilskutetida nådde sitt høydepunkt rundt 1870, og fra 1850-årene ble iseksport en viktig næring. Kragerø tiltrakk kunstnere som Kittelsen, Munch og Thaulow; Munch malte bl.a. «Solen» her. Byen har vært ferieby siden første verdenskrig. Kulturmiljøet har bevart mange bygninger fra før 1850, til tross for branner og ombygginger. Topografien preger fortsatt de trange gatene, med arbeidernes trehusområder som Andølingen. Store inngrep var broer til Øya (1872, 1889) og jernbanens ankomst i 1920-årene. Kystfortet på Gunnarsholmen fra 1600-tallet vitner om byens forsvarshistorie.
Villamoen ble etablert fra 1908 av Norsk Hydro som boligområde for funksjonærer og ingeniører. Området består av 17 boliger oppført bak det fredede Admini, Hydros hovedsete. Boligene ble bygget over ti år og har innslag av jugendstil, klassisisme og nybarokk. Husene har individuelt preg og var opprinnelig hvitmalte. Totalt ble det oppført 18 hus med 23 boenheter. Kabelhuset og det tidligere sykehuset Helsebo ble også integrert i området. Langs Hydros gate finnes religiøse forsamlingshus. Den doble rekka med åtte boliger i midten er særlig godt bevart. Gateløpene er alléer med tosidige trerekker, og opprinnelige uthus er i stor grad erstattet med garasjer.
Korsalen kalksteinsbrudd ligger på et høydedrag på Ekstrand, mellom Stathelle og Langesund, avgrenset av Eikfjellet i øst og fylkesvei 352 i vest. Det består av tre åpne brudd som ble etablert tidlig på 1900-tallet og var i drift samtidig fram til 1929. Kalksteinen ble fraktet med taubane til fjorden, men banen er ikke bevart. Bruddene er delvis fylt med vann, og landskapet er fortsatt lesbart og karakteristisk. Kalksteinen inneholdt ca. 0,5 % organisk stoff, noe som ga Norgessalpeteren en grå farge. Da produksjonsmetoden ble endret i 1929, ble Korsalen for lite, og Kjørholt i Eidanger tok over som hovedbrudd.
Moisesberg, nordvest i Fyresdal, har rike spor etter bergverksdrift fra 1540–1549. Området har røsk, skjerp, gruver, smeltehytte, kullhus og andre anlegg knyttet til kobber- og sølvutvinning. Moberg-gruven var den største, omtalt som «ei gammel gruve» allerede rundt 1540. Bakgrunnen for satsingen var reformasjonen, da kong Christian 3. tok over kirkegods og ønsket å gjøre Telemark til «sitt Peru». Tyske bergmenn ble hentet inn, men et bondeopprør forsinket driften og ble brutalt slått ned. Til tross for optimisme, investeringer og lovende funn ble produksjonen lav og ulønnsom. Etter driftsproblemer, sviktende malm og tap, ble bergverket nedlagt i 1549. Moisesberg illustrerer tidlig norsk bergverkshistorie med stor optimisme, «skjerpefeber» og økonomiske tap.
Folkestadbyen ligger i Kyrkjebygda ved nordenden av Fyresvatn, omgitt av gode jordbruksområder og bratte fjellsider. Området har en tydelig gateinndeling med Lensmannsgata, Skippergata og Folkestadgata. Mange bygninger ble flyttet hit fra gårder i bygda, og flere ble modernisert i sveitserstil. Det eldste huset er et uthus fra 1615/1616. Her har det vært baker, skredder, salmaker, smed og skomaker, og etter hvert kom bank, hotell, postkontor og forsamlingshus. Ved vannet ligger Moland kirkested med røtter tilbake til middelalderen, og Fyresdal bygdemuseum med gravfelt fra jernalderen.
Hjartdal–Svartdal ligger vest i Hjartdal og øst i Seljord, innenfor grensene fra «Nasjonal registrering av verdifulle kulturlandskap» (1994). Landskapet er et sjeldent godt bevart jordbruksområde preget av småskala mosaikk med ugjødsla slåtteenger, naturbeiter, styvingstrær og karakteristiske steingjerder. Området har høyt biologisk mangfold og store kulturhistoriske verdier, med gravminner fra jernalderen, røyser, bakkemurer, gamle ferdselsveier og en rik bygningsarv. Her finnes våningshus, loft, stabbur, uthus, badstuer, sager og smier, samt mange fredede og verneverdige bygg. Gården Sud Åbø er et unikt gårdsanlegg med autentiske bygninger fra middelalderen til 1900-tallet. Hjartdal–Svartdal er et utvalgt kulturlandskap i jordbruket og et sjeldent eksempel på norsk førindustrielt jordbruk.
Stråholmen er en kompakt øy ytterst i Telemarksskjærgården med lang tidsdybde som kulturlandskap. Spor etter jordbruk og beite finnes i åkre, enger, hagemark og gamle steingjerder, sammen med klyngetun og gårder som viser kystbondens liv før hamskiftet. Gravrøys fra bronsealder/jernalder vitner om tidlig ressursutnyttelse og kontroll over skipsleia. Bebyggelsen går tilbake til 1600-tallet, med hustufter, laftede kjerner og sveitserstil fra ca. 1900. Losstasjon ble etablert på 1600-tallet og lagt ned i 1916, og øya har vært uten fastboende siden 1954. Beitedyr og tiltak gjennom Utvalgte kulturlandskap opprettholder landskapet. Stråholmen brukes i dag som fritidsområde, med bevarte bygninger og populært friluftsliv sammen med Jomfruland.
Nes og Sauar er et kulturhistorisk landskap i Midt-Telemark, avgrenset av Norsjø, Saua, Gvarvelva og fjell. Området har hatt kontinuerlig bosetting fra jernalderen, da Grenene etablerte et maktsentrum her. Monumentale gravhauger, bygdeborger og strategisk beliggenhet ved Telemarksvassdraget vitner om rikdom og politisk makt basert på handel med brynestein, jern og fangstprodukter.
På 1100-tallet ble steinkirkene Nes og Sauherad bygget på markante steder; Nes kirke er særlig kjent for middelalderens mest komplette vegg- og takmalerier. Jordbruk har vært sentralt gjennom tidene, og fra 1700-tallet ble fruktdyrking viktig – i dag produseres over en fjerdedel av Norges epler her. Landskapet har inspirert kunstnere som Erik Werenskiold, som malte flere kjente verker med motiver fra området.
Bryggeanlegget ble etablert på 1850-tallet og utviklet med steinbrygge, ekspeditørbolig, landhandel, poståpneri og pakkhus. Det var et viktig utskipingssted for korn og et sentralt stoppested for båttrafikk fram til mellomkrigstiden. Etter nedgang og forfall ble bygningene restaurert på 1990-tallet og brukes i dag til bolig og næring. Området har god tilgjengelighet og brukes også til rekreasjon.